背景及概述
二苯甲酮肟(CAS:574-66-3)也叫二苯酮肟,是一种典型的二芳基酮肟类精细化工原料,常温下为白色针状结晶,几乎不溶于水,可溶于乙醇、二氯甲烷、热苯等有机溶剂,也能在稀碱液中溶解。分子中肟基结构在酸性条件下发生贝克曼重排反应,也能与多种金属离子结合形成有色配合物,可用于定性、定量分析工作。二苯甲酮肟在分析检测、有机合成、医药与农药制备中都有实际用处,是实验室研究和精细化工生产中较为常见的基础中间体。
制备
参考文献[1]以二苯甲酮、盐酸羟胺为主要原料制备二苯甲酮肟,乙醇作为反应溶剂,物料摩尔配比为二苯甲酮∶盐酸羟胺∶氢氧化钠=1∶1.25∶1.25。体系升温至70℃,恒温回流搅拌反应2.5小时,氢氧化钠用于中和反应产生的酸性物质,推动反应完全进行。反应结束后降温,将体系倒入稀盐酸中析出固体粗品,经过滤、水洗除盐,再用乙醇重结晶提纯,真空干燥后二苯甲酮肟成品纯度可达98%以上。二苯甲酮肟存放时需要密封避光、保持干燥,长期接触强光、潮湿环境或强氧化剂二苯甲酮肟会慢慢变质。

图1 二苯甲酮肟的合成反应式
应用
分析化学中,二苯甲酮肟是检测镍离子的专用试剂,在镍、钴、铁等离子共存的体系中,可以特异性识别镍元素,常用于水质、矿石样品的检测分析。有机合成中,二苯甲酮肟常利用贝克曼重排反应制备苯甲酰苯胺类化合物,用于搭建各类含酰胺结构的精细化学品。同时,二苯甲酮肟也可作为医药、农药合成的基础原料,经过结构改造得到抑菌、除草类功能性中间体,在日化、农用化学品研发中持续使用。
参考文献
[1]Setamdideh, Davood; Khezri, Behrooz; Esmaeilzadeh, Seyran.[J]Journal of the Chinese Chemical Society, 2012 , vol. 59, # 9 p. 1119 - 1124