对硝基苯甲酸乙酯为无色或浅黄色针状结晶，熔点57℃,沸点为186.3℃,不溶于水,易溶于乙醇和乙醚,是一种用于防止皮革制品、软塞产品和某些颜料霉变的最有效的杀菌剂。同时，它也是一种重要的药物中间体,用来生产苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)、盐酸普鲁卡因等麻醉药物,具有重要的应用研究价值。
合成进展
1、赵志刚等人以对硝基苯甲酸和乙醇为原料,H-732强酸性阳离子交换树脂为催化剂,在微波辐射条件下合成对硝基苯甲酸乙酯,探讨了微波功率、醇酸摩尔比、催化剂用量、反应时间对产品产率的影响。结果表明,H-732强酸性阳离子交换树脂在微波辐射条件下对酯化反应有良好的催化能力；醇酸摩尔比为3:1,催化剂用量为对硝基苯甲酸质量的20％,反应时间15min,微波功率为250W时,对硝基苯甲酸乙酯的产率最高为87.45％,催化剂可以重复使用,再生后催化性能保持良好[1]。
2、王英磊等人以低共熔溶剂氯化胆碱-对甲苯磺酸为催化剂,以对硝基苯甲酸和乙醇为原料,合成对硝基苯甲酸乙酯,考察了低共熔溶剂用量、反应物配比、回流时间等因素对产物收率的影响。较佳工艺条件为:氯化胆碱-对甲苯磺酸用量1.5g,对硝基苯甲酸与乙醇摩尔比1:6,回流时间2.0h,此条件下对硝基苯甲酸乙酯的收率可达95％。此外,低共熔溶剂可回收和重复使用5次,酯化产物的收率没有显著下降[2]。
3、李晓莉等人以三氧化二钕为催化剂、对硝基苯甲酸和乙醇为原料合成了对硝基苯甲酸乙酯。对催化剂用量、反应时间、酸醇比、带水剂等因素进行了考察,最佳反应条件为:0.015mol对硝基苯甲酸,n(对硝基苯甲酸):n(乙醇)=1:6,催化剂用量0.1g,反应时间3h,反应温度79～81℃,收率大于89%[3]。
参考文献
[1] 赵志刚,邵太丽,秦国正. 微波辐射下阳离子交换树脂催化合成对硝基苯甲酸乙酯[J]. 应用化工,2012,41(6):968-970,974. DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2012.06.012.
[2] 王英磊,李文欢,赵天舒,等. 低共熔溶剂中对硝基苯甲酸乙酯的绿色合成[J]. 精细石油化工,2021,38(2):30-33.
[3] 李晓莉,张永宏,张晓丰. 三氧化二钕催化合成对硝基苯甲酸乙酯[J]. 精细石油化工,2006,23(2):46-47. DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2006.02.014.