背景及概述
苯佐卡因是医药领域常用的局部麻醉剂之一，对硝基苯甲酸乙酯是苯佐卡因等局部麻醉剂常见的合成中间体，同时也是有效的杀菌剂。
图1 对硝基苯甲酸乙酯性状图
制备
对硝基苯甲酸乙酯是以对硝基苯甲酸和无水乙醇为原料，经酯化反应合成。对硝基苯甲酸和无水乙醇的酯化过程属于经典的可逆反应，一般采用加热回流，存在平衡常数小、耗时长、温度高等缺点，不利于工业化生产；同时，该反应过程常以浓硫酸为催化剂，存在反应难控制、腐蚀设备、污染环境等问题。因此，选择合适的催化剂对提高对硝基苯甲酸乙酯的产率尤为重要。
近年来，倾向于选择绿色催化剂如对甲苯磺酸、碳酸氢钠、固体酸、氰酸钾等，该类绿色催化剂具有价格低、反应速度快等优点。超声波技术基于空化作用和机械作用，具有加快反应速率等优势，被广泛应用于药物合成和活性成分提取。参考文献[1]以对硝基苯甲酸和无水乙醇为原料、对甲苯磺酸为催化剂，采用超声辅助合成对硝基苯甲酸乙酯，通过单因素实验和正交实验优化合成工艺，为对硝基苯甲酸乙酯的工业化生产提供参考。
图2 对硝基苯甲酸乙酯的核磁共振氢谱
实验操作：
称取适量对硝基苯甲酸、对甲苯磺酸置于具塞锥形瓶中，按一定料液比（对硝基苯甲酸与无水乙醇的投料比）加入无水乙醇，盖好瓶塞，用橡皮筋固定，置于超声波清洗机中，在一定功率、一定温度下超声一定时间；反应结束后待溶液稍冷，用碳酸钠水溶液溶液调节pH值至7.5-8.0，于4℃冰箱中静置析晶；抽滤，用少量水洗涤后于45℃干燥2h，即得对硝基苯甲酸乙酯。
参考文献
[1]吴叶群,张泽蓉,叶东,林泽鸿,赖吉敏,李艳萍.超声辅助合成对硝基苯甲酸乙酯.[J]化学与生物工程.2022-10-14 .