2-氨基-1-溴萘的制备与应用

2025/11/4 9:51:45 作者:风华

简述

2-氨基-1-溴萘又名1-溴萘-2-胺,是一种分子式为C10H8BrN,分子量为222.08的化合物,常温常压下表现为淡紫色至紫色固体。其作为多取代萘衍生物的一种,基于其较强的平面共轭能力,具有优异的材料热稳定性和输送载流子的能力,常被用于有机电致发光元件中,可显著降低驱动电压,提高发光效率和寿命[1]。

2-氨基-1-溴萘.png

制备方法

2-氨基-1-溴萘可以通过1-溴-2-硝基萘还原制备。因此,如何高质高效制备1-溴-2-硝基萘对于2-氨基-1-溴萘的合成具有重要意义。具体地,2-硝基-1-萘酚为基础原料,三氟甲磺酸酐与三乙胺为辅料,二氯甲烷为溶解剂,用于溶解2-硝基-1-萘酚和三乙胺,三乙胺加入反应体系内,通过滴入三氟甲磺酸酐,经重结晶纯化2-硝基-1-三氟甲磺酸酯萘;乙腈为溶解剂,溶解2-硝基-1-三氟甲磺酸酯萘,随后缓慢升温至50-100℃,加入四丁基溴化铵反应2-8小时,在后续处理中制得1-溴-2-硝基萘。所得物质采取特定还原步骤即得目标产物2-氨基-1-溴萘。上述合成路线,具有成本低廉,绿色环保,容易量产等优点,适合大范围推广应用[2]。

应用

在当今世界,各种各样的磷光材料更因其独特性质在防伪、分子开关、生物成像等领域有着广泛的应用,也受到了化学、材料科学和生命科学工作者的关注。然而,传统无机磷光材料大多包含贵金属,成本高且毒性大。纯有机分子毒性低,但通常仅在极低温(如液氮温度)和惰性气体中才能发出磷光。聚酰亚胺具有优秀的力学性能,显著的热稳定性,独特的电学性能,突出的化学稳定性以及良好的无毒性和耐辐照性能,使其能广泛地应用于航天航空,工程塑料以及光伏等领域。基于上述研究,研究人员研制出一种含有2-氨基-1-溴萘等小分子的具有高亮度,优异机械性能、耐热性能以及阻氧阻水性能优秀的温磷光材料。

该材料的制备特征在于,基于半芳香族聚酰亚胺粉末经掺杂有机分子进行旋涂和烘干后制备目标产物,热失重图如下图所示。制备过程中,有机小分子可以选择6-溴-2-氨基萘,2-氨基-1-溴萘,5-溴萘-1-胺,1-氨基-2-溴萘,1-溴芘,3-溴芘,4-溴芘,1,6-二溴芘,2,7-二溴芘,1,8-二溴芘的其中之一。

材料的热失重图.jpg

参考文献

[1]曹建华,姜卫东,刘殿君,等.一种多取代萘衍生物及其应用:CN202211251465.5[P].

[2]黄淼,姚梁锋.1-溴-2-硝基萘的合成方法:CN202210130787.8[P].

[3]涂范霖,陈嘉苗,穆英啸,等.基于半芳香族聚酰亚胺基的高亮度室温磷光材料及其制备方法:CN202210791561.2[P].

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