2-溴丁酸甲酯是一种含手性中心的卤代羧酸酯，无色至浅黄色透明液体，溶于常见有机溶剂，微溶于水，主要用作医药及农药合成的关键中间体。
主要应用与特性
1 合成用途：作为重要的手性合成砌块，广泛用于构建含手性中心的药物分子和农药中间体。
2 反应活性：α-位溴原子使其易发生亲核取代、消除等反应，便于引入其他官能团。
3 手性特征：分子中 C2 为手性碳，存在 (R) 和 (S) 对映体，高纯度手性版本在不对称合成中价值显著。
合成方法
1 向一个用热风枪干燥过的250 mL圆底烧瓶中加入100 mL无水二氯甲烷和α-溴羧酸（10 mmol）。将装有二氯甲烷和α-溴羧酸的圆底烧瓶置于冰浴中。向烧瓶中加入草酰氯（11 mmol，1.1当量）和5滴DMF，可见有气体产生。在室温下继续搅拌混合物 1 小时。在 0 °C 下，将 10 mL DCM 中的醇（11 mmol）、NEt3（22 mmol，2.2 当量）逐滴加入混合物中。在室温下继续搅拌混合物 2 小时。2 小时后，终止反应。在真空下除去挥发分。用100 mL乙酸乙酯和100 mL 0.1 M盐酸萃取产物。用盐酸洗涤后，再用100 mL盐水洗涤有机层。用无水硫酸钠干燥有机层。除去乙酸乙酯。通过闪式柱色谱纯化残留物。[1]
2 进行一锅法反应，将适量的烷烃酸与硫酰氯、溴和甲醇进行氯化、溴化和酯化反应。通过减压蒸馏纯化粗产物得2-溴丁酸甲酯。
下游产物合成
2-([1,1′-联苯]-4-氧基)丁酸甲酯，收率： 99% 将4-苯基苯酚（1.30 g）、Cs₂CO₃（4.9 g，15 mmol）和乙腈（15 mL）的混合物与2-溴丁酸甲酯（2.72 g，15 mmol）反应。
将反应混合物在60 °C下加热2小时。冷却后，向反应混合物中加入盐水。用乙酸乙酯对反应混合物进行彻底萃取。用水洗涤合并后的有机相。用无水硫酸钠（Na₂SO₄）干燥合并后的有机相。浓缩合并后的有机相。通过硅胶柱色谱（环己烷/乙酸乙酯，20:1）纯化残留物。
参考文献
[1] Liu, Wenbo; et al Transition-Metal-Free Coupling of Alkynes with α-Bromo Carbonyl Compounds: An Efficient Approach towards β,γ-Alkynoates and Allenoates Chemistry - A European Journal (2016), 22(17), 5888-5893