简介
丙烯酰氧基三异丙基硅烷，为无色透明液体，不溶于水，可溶于二氯甲烷等有机溶剂，具备丙烯酸酯与有机硅双重结构特征。该化合物可作为酰化反应原料，制备氨基硅烷衍生物。
丙烯酰氧基三异丙基硅烷的性状
合成
方法一：在0°C下，将iPr3SiCl（30.1 g）滴加到丙烯酸（11.3 g）和三乙胺在CH2Cl2（150 mL）中的溶液中。在室温下搅拌反应混合物过夜。依次用1.0 M HCl（100 mL×2）、饱和NaHCO3水溶液（100 mL）和蒸馏水（100 mL）洗涤混合物。用无水MgSO4干燥有机层。过滤有机层。蒸发有机层。减压蒸馏提纯残渣得到标题化合物丙烯酰氧基三异丙基硅烷[1]。
方法二：在氮气气氛下，向装有温度计、搅拌器和回流冷凝器的烧瓶中加入1450 g甲苯、N.N-二甲基甲酰胺（DMF）250 g、5%钯碳3.2 g（硅烷200 ppm）和降冰片烯612 g（6.5摩尔，硅烷1.3当量），在搅拌下加热至90°C。然后，在1小时内滴加792 g（5.0摩尔）三异丙基硅烷、396 g（5.5摩尔，硅烷1.1当量）丙烯酸和2.0 g对甲氧基苯酚，在90多°C下加热搅拌3小时。[0028]然后，冷却至室温并滤出钯碳后，通过减压蒸馏获得1051 g丙烯酰氧基三异丙基硅烷[2]。
用途
丙烯酰氧基三异丙基硅烷可作为酰化反应原料，与氨基硅烷发生加成反应，制备含三异丙基硅氧基的功能性氨基硅烷衍生物。例如：在装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中加入191.3 g（1.0 mol）3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷，并在70°C下加热。一旦内部温度稳定，在1小时内滴加228.4 g（1.0 mol）丙烯酰氧基三异丙基硅烷，然后在该温度下搅拌6小时。获得419.0 g N-（2-三异丙基硅氧羰基）乙基-3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷，为淡黄色透明液体[3]。
参考文献
[1] Chen, Yougen; et al. B(C6F5)3-Catalyzed Group Transfer Polymerization of Acrylates Using Hydrosilane: Polymerization Mechanism, Applicable Monomers, and Synthesis of Well-Defined Acrylate Polymers. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2019), 52(3), 844-856.
[2] Matsumoto M, et al. Preparation of organosilyl unsaturated carboxylates: JP2001122883A[P]. 2001-05-08.
[3] Tonomura Y, et al. Amino acid‑modified silane compounds and making method[P]. US20120209020A1, 2012‑08‑16.