3,5-二叔丁基水杨酸的制备与有关研究

简述

3,5-二叔丁基水杨酸英文名称为3,5-Bis-tert-butylsalicylic acid，简称t-BSA，是一种分子式为C₁₅H₂₂O₃，分子量为250.33的化合物，常温下表现为白色粉末。作为一种中间体，3,5-二叔丁基水杨酸广泛应用于医药，压敏记录纸，农药，抗氧剂，化学发光增强剂等方面^[1]。

制备方法

以2,4-二叔丁基苯酚为原料，将原料溶于1～5倍重量的低级醇中，与原料0.8-1.2倍mol的碱金属氢氧化物在T50-80℃下反应2小时以上，然后蒸出醇和水，得无水2,4-二叔丁基苯酚盐，再同CO₂气体在T110-250℃，0.5-1.0Mpa压力下反应2-5小时，得3,5-二叔丁基水杨酸盐，将此盐溶于水用萃取剂萃取未反应物，分液后，向水层液中滴加稀酸到pH2-3，出现絮状物，经过滤干燥得3,5-二叔丁基水杨酸，升华后得3,5-二叔丁基水杨酸纯品。该方法转化率高，溶剂后处理容易^[2]。

测定方法

实验建立高效液相色谱法同时测定3,5-二叔丁基水杨酸(t-BSA)及其相关物质水杨酸(SA)和2,4-二叔丁基苯酚(2,4-DTPH)含量的方法。具体地，采用HypersilODS2不锈钢色谱柱，以甲醇:水:三乙胺:HAc=90:10:1:2(V/V)为流动相，流速1.0mL·min^-1，检测波长为280nm。水杨酸在10~500μg·mL^-1，2,4-二叔丁基苯酚10~510μg·mL^-1，3,5-二叔丁基水杨酸10~600μg·mL^-1的浓度范围内，回收率分别为99.80%，99.50%，99.88%，RSD分别为0.70%，0.81%，0.65%。综合来说，该法具有简便，快速，准确，重现性好的优点^[3]。

有关研究

利用化学吸附法合成水杨酸及其衍生物表面修饰的TiO₂纳米粒子，对表面修饰前后的TiO₂纳米粒子，采用红外光谱法，紫外-可见漫反射光谱法比较其官能团和光响应范围的变化。从水杨酸，水杨酸/Fe，2,4-二羟基苯甲酸，2,5-二羟基苯甲酸，2,6-二羟基苯甲酸，3,4-二羟基苯甲酸，苯甲酸，3,5-二叔丁基水杨酸，邻苯二甲酸，没食子酸，1-羟基-2-萘甲酸，酸性紫43等12种表面修饰剂中筛选出最佳修饰剂。研究结果显示，水杨酸，2,4-二羟基苯甲酸，2,5-二羟基苯甲酸，2,6-二羟基苯甲酸，没食子酸，3,5-二叔丁基水杨酸等6种表面修饰剂均与TiO₂反应后，出现—COOTi—和芳香羧酸酯的特征吸收峰，这说明TiO₂与修饰剂间发生类似酸和醇之间的酯化反应，形成了稳定的六元环化合物或五元环化合物，同时被修饰后TiO₂改变了颜色，吸收边带红移，对光的响应范围扩展至可见光区^[4]。

参考文献

[1]周海,余慧群,廖艳芳,等.3,5-二叔丁基水杨酸及其原料的HPLC分析[C]//广西生态文明示范区建设论坛——化学化工与可持续发展专题研讨会.2012.

[2]黄赪.3,5-二叔丁基水杨酸的制备方法:CN01106441.2[P].CN1319584A.DOI:CN1319584 A.

[3]周海,廖艳芳,莫友彬.高效液相色谱法分析3,5-二叔丁基水杨酸及其相关物质[J].化工技术与开发, 2018, 47(8):3.DOI:CNKI:SUN:GXHG.0.2018-08-015.

[4]蔡舒婕.水杨酸及其衍生物表面修饰纳米TiO₂的光响应研究[J].长春师范大学学报, 2021, 40(10):10.