1-甲基环己醇CAS:590‑67‑0,英文:1‑Methylcyclohexanol,属于脂环族叔醇,羟基与甲基连在环己烷同一个叔碳上。1-甲基环己醇主要用于制备碳酸酯、氨基甲酸酯、烯烃(脱水制1‑甲基环己烯);医药、香料合成砌块,你的文献中用于合成碳酸对硝基苯酯活性中间体;还可用于可用作特种溶剂、香料原料。
有机应用
在装有磁力搅拌器和滴液漏斗的圆底烧瓶中,加入二氯甲烷(20 mL),随后加入1‑甲基环己醇(2mL,16.1mmol)与吡啶(2.5 mL,32.3 mmol)。将所得澄清溶液置于冰水浴中冷却至 0 ℃,10 min 后,将对硝基苯基氯甲酸酯(3.25 g,16.1 mmol)的二氯甲烷(10 mL)溶液于10 min内滴加完毕。体系几乎立刻析出白色沉淀;将反应混合物于室温搅拌过夜,沉淀转变为黄色。随后加入水(20 mL),搅拌10 min。分离两相,有机相再用水(20 mL)洗涤,经硫酸钠干燥。减压除去溶剂,得到油状物;采用柱色谱纯化,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(体积比70:30渐变至 1:1),得到目标产物(1.9 g,产率42%),为浅黄色油状物,无需进一步纯化即可投入下一步反应[1]。

将咖啡酸(2.00g,11.11mmol)溶于无水THF(50mL)中,加入7滴DMF。冰浴下,向反应体系中滴入草酰氯(2.82g,22.22mmol),搅拌1.5小时 。将1‑甲基环己醇(5.06g,44.44mmol)、三乙胺(2.24g,22.22mmol)溶于无水THF(8mL)中,冰浴下用恒压滴液漏斗滴至反应体系中。滴加结束后,转移至40℃下反应18小时。TLC监测反应完成后,将白色固体过滤,滤液拌硅胶,干法上样进行柱层析分离(洗脱剂:乙酸乙酯:石油醚=(0~18%):(100%~82%)),得黄色油状产物1.09g,产率35.6%,纯度96.8%[2]。

将3,4‑二羟基苯甲酸(1.00g,6.49mmol)溶于无水THF(30mL)中,加入7滴DMF。冰浴 下,向反应体系中滴入草酰氯(1.65g,12.99mmol) ,搅拌1.5小时。将1‑甲基环己醇(2.96g,25.97mmol)、三乙胺(1.31g,12.99mmol)溶于无水THF(5mL)中,冰浴下用恒压滴液漏斗滴至反应体系中。滴加结束后,转移至40℃下反应18小时。TLC监测反应完成后,将白色固体过滤,滤液拌硅胶,干法上样进行柱层析分离(洗脱剂:乙酸乙酯:石油醚=(0~20%):(100%~80%)),得产物0.44g,产率27.1%,纯度92.3%[2]。

参考文献
[1] The Regents of the University of California, Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia, Universita Degli Studi Di Urbino, et al. DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA):EP12851203A[P]. 2017-03-22.
[2] 华润江中药业股份有限公司。一种苯丙素类化合物、制备方法及其应用:中国,202411883215.2 [P].2024?12?19.