研究背景
噻吩衍生物具有多种药理活性，广泛应用于多种驱虫药，抗艾滋病毒药，抗乙肝病毒药及抗感冒药，抗风湿药，抗糖尿病药及抗癌症药等数万种药物合成中，具有药效比其它药物好等优点[1]。本篇所述化合物2,5-二甲基噻吩是一种含有两个甲基基团的噻吩衍生物，化学式为C6H8S，分子量为112.19，常温下表现为无色透明液体，不溶于水，可溶于乙醚等有机溶剂。
合成方法
文献报道了一种2,5-二取代噻吩的通用合成方法，具体步骤如下：在酸的作用下，空气氛围中，以2-甲基喹啉，肉桂醛类化合物和单质硫等物质为原料一锅反应，即可高效得到2,5-二取代噻吩。在此过程中，单质硫作为硫源，制得产物结构稳定，化学性质优良，整个过程无需过渡金属催化，为2,5-二取代噻吩类化合物的合成提供了一条新的路径，可用于医药、农药、有机功能材料等多个工业生产领域[2]。
有关研究
利用密度泛函理论研究了噻吩和甲基噻吩在硫化钼团簇的不饱和钼上的吸附行为，考察甲基对吸附效果的影响。结果表明：平行吸附比垂直吸附更稳定；噻吩和甲基噻吩在Mo13S32团簇上的平行吸附能力由大到小的顺序为2,3-二甲基噻吩>3-甲基噻吩>3,4-二甲基噻吩>2,4二甲基噻吩>噻吩>2-甲基噻吩>2,5二甲基噻吩。噻吩上含有一个甲基时，甲基位于3位有利于吸附，位于2位不利于吸附；噻吩上含有两个甲基时，吸附能力随着两个甲基间的距离增大而减小。通过键长、Mayer键级、Mulliken布局数分析可知，吸附后甲基噻吩环上C-S的键长增加、键级减弱，噻吩环上各原子杂化轨道上的电子流向Mo原子，Mo原子部分d轨道上的电子反馈到噻吩环的反键轨道，甲基噻吩得到活化，有利于后续的噻吩环加氢亲电反应[3]。
参考文献
[1]肖田梅,王晓晖,李久明.噻吩衍生物在临床上的应用研究[J].内蒙古民族大学学报：自然科学版, 2004, 19(6):2.DOI:10.3969/j.issn.1671-0185.2004.06.024.
[2]彭可依,王大寒,肖福红,等.2,5-二取代噻吩类化合物及其合成方法:CN202110233694.3[P].
[3]凌明利,李强,张晓彤,等.采用密度泛函理论研究甲基噻吩在硫化钼团簇上的吸附行为[J].石油炼制与化工, 2013, 44(11):50-55.DOI:10.3969/j.issn.1005-2399.2013.11.010.