1,7-庚二醇是一种烷基二醇类化合物,常温常压下为透明无色至黄色液体,具有优异的化学稳定性和一般醇类物质通用的理化性质,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。1,7-庚二醇在化学合成领域中常用作基础化学原料,可用于7-羟基-1-庚醛的合成,该类反应广泛地应用于柑橘潜叶蛾性信息素化合物的合成。

图1 1,7-庚二醇的性状图
化学性质
1,7-庚二醇的化学反应活性主要集中于其结构中的醇羟基单元,它可在适当的氧化剂作用下发生选择性地氧化反应得到相应的醛醇类衍生物。
合成Z7,9-癸二烯-1-醇
研究人员公开报道了一种Z7,9-癸二烯-1-醇的合成方法,该合成路线主要包括两个关键步骤:第一步是以1,7-庚二醇为起始原料,通过选择性氧化反应将其转化为7-羟基-1-庚醛;第二步则是从该中间体出发进一步合成目标产物Z7,9-癸二烯-1-醇。在第一步反应中,1,7-庚二醇的氧化过程通过加入硅胶来促进PCC试剂的分散,有效提升了PCC在二氯甲烷中的溶解性能,从而使得该氧化反应能够在温和的室温条件下顺利进行,不仅显著节省了能源消耗,而且反应完成后采用乙醚和水进行萃取操作,进一步提高了目标中间体的收率。在第二步合成过程中,研究人员选用了相转移催化剂18-冠醚-6并结合非极性溶剂苯,该催化体系能够有效控制反应的立体选择性,从而获得顺式构型的产物;同时,1,7-庚二醇衍生的中间体7-羟基-1-庚醛在反应中无需对其羟基进行额外保护,这是因为该方法采用了弱碱碳酸钾替代了现有技术中常用的苯基锂等强碱性试剂,从而简化了操作步骤并减少了一步反应。总体而言,本发明所述合成方法具有反应条件温和、反应时间短、操作简便且适用范围广等显著优势,不仅缩短了整体工艺流程,同时还具备产率高、成本低廉、三废排放少的特点,易于实现工业化规模生产。[1]
参考文献
[1] 杨淑珍,张金桐,靳泽荣,等.Z7,9-癸二烯-1-醇的合成方法:CN201510577009.3[P].