抗氧剂3052的化学结构及合成方法

2026/9/4 9:24:26 作者:曼尼希

简介

抗氧剂3052,别名为抗氧剂GM,化学名称为2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)-4-甲基-6-叔丁基苯基丙烯酸酯,最早是由日本住友化学公司研制出来的一种双酚单丙烯酸酯类的抗氧剂,是一种特殊的受阻酚类的主抗氧剂,在国外已经工业化并且得到广泛应用[1]。

 抗氧剂3052的性状

抗氧剂3052的性状

化学结构

抗氧剂3052是一种链终止型抗氧剂,与传统的受阻酚类抗氧剂相比,因其独特的双官能团稳定机理,不仅在抑制聚合物材料热氧老化过程中显示出优异的性能,而且具有十分突出的抗氧化变色能力,特别是在高温加工时低氧甚至无氧条件下的抗氧化效果更为突出。从抗氧剂3052的结构式上看,丙烯酰基上的不饱和碳碳双键和苯环上的酚羟基是抗氧剂3052的两个活性基团,以及酯羰基上的O原子与酚羟基上的H原子之间会形成分子内氢键,从而奠定了抗氧剂3052独特的双官能团稳定机理的结构基础。首先,丙烯酰基上的碳碳双键(-C=C-)能够和高分子材料热降解过程生成的烷基自由基(R)以共轭作用结合,形成烯醇类自由基A,从而达到捕获自由基的目的;其次,由于分子内氢键作用,酚羟基(-OH)上的H原子转移在烯醇类自由基B上形成中间产物C,然后快速转化为稳定的酚氧自由基D。抗氧剂3052具有突出的抗氧化能力、耐黄变能力、低挥发性、耐抽提能力,可以应用在ABS合成树脂、聚氨酯弹性体、聚烯烃材料和聚甲醛材料等多种聚合物材料上,在抗氧剂行业占有十分独特的地位。抗氧剂3052是一种主抗氧剂,常与辅助型抗氧剂,如亚磷酸酯类抗氧剂复配使用,具有很好的分子间协同作用[1的]。

合成方法

抗氧剂3052为白色结晶颗粒或粉末,熔点为128-132 ℃,不溶于水,可溶于芳烃类、烷烃类以及腈类等有机溶剂,在芳烃中的溶解度大于长链烷烃。抗氧剂3052主要有两种合成路线:两步法为先由丙烯酸与酰氯化剂制备丙烯酰氯,再和抗氧剂2246反应得到产物;一步法为丙烯酸、酰氯化剂与抗氧剂2246经一锅化反应直接合成。不同工艺制得的产物会残留原料抗氧剂2246与副产物丙烯酸双酯,需要通过重结晶完成提纯[1]。

参考文献

[1] 陈董礼. 抗氧剂3052的合成及工艺化研究[D]. 天津大学, 2022. DOI:10.27356/d.cnki.gtjdu.2022.001461.

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