简介
4-苯基环己酮属于脂环酮类有机化合物，常温下多为白色固体，可溶于乙醇等有机溶剂。该化合物可作为反应底物，在碳酸铵与氰化钾参与下发生环化反应，制备乙内酰脲类有机中间体。
4-苯基环己酮的性状
合成
方法一：在一个装有冷凝器和磁力搅拌器的圆底烧瓶（50 ml）中，放入底物（1mmol）在CH2Cl2（5 ml）中的混合物和硅胶上的Caro's酸（3 mmol）。将反应混合物在回流温度下搅拌指定时间（表1）。通过薄层色谱（TLC）或气相色谱（GC）监测反应的进展。反应完成后，过滤固体物质，用CH2Cl2洗涤，用Na2SO4干燥。将合并的滤液在旋转蒸发器上蒸发。所得粗物质在硅胶板上纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，5:1），得到纯羰基化合物4-苯基环己酮[1]。
方法二：在配备冷凝器和磁力搅拌器的圆底烧瓶（25 mL）中，向1,3-二噻烯2e-w（1 mmol）和氯化铋（0.315 g，1 mmol）的无水乙腈（5 mL）溶液中加入过氧化单硫酸苄三苯基鏻1（0.7 g，2 mmol）。将反应混合物在回流条件下搅拌表1中规定的时间。在TLC监测到起始物质消失后，将混合物冷却至室温并过滤。用乙腈（10mL）洗涤滤饼，减压蒸发滤液，得到粗羰基化合物。粗产物通过SiO2快速色谱法纯化（洗脱剂：环己烷），得到羰基化合物4-苯基环己酮，产率90%[2]。
用途
4-苯基环己酮可作为反应底物，与碳酸铵、氰化钾发生环化反应，用于合成乙内酰脲类化合物。例如：向玻璃压力瓶中4-苯基环己酮（10.0 g，57.5 mmol）的乙醇（100 mL）和水（33 mL）溶液中加入碳酸铵（33 g，344 mmol，6当量）和氰化钾（5.6 g，86.2 mmol，1.5当量）。将混合物在80-90°C下加热24小时。将冷却的反应混合物加入冰水（400 ml）中并剧烈搅拌30分钟。抽滤所得沉淀，用水彻底洗涤并干燥至乙内酰脲A。白色固体，收率100%[3]。
参考文献
[1] Tajbakhsh, Mahmood; et al. Caro's acid supported on silica gel. Part VIII. An efficient and selective reagent for conversion of phenylhydrazones and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (2004), 179(9), 1731-1736.
[2] Hajipour, A. R.; et al. A Convenient Method for Dethioacetalization of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes Using Benzyltriphenylphosphonium Peroxymonosulfate in Aprotic Solvent. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (2002), 177(12), 2805-2811.
[3] Chen L, et al. Preparation of cyclic peptides having melanocortin-4 receptor (MC4-R) agonist activity[P]. WO Patent WO2002018437 A2, 2002-03-07.