简述
5-甲基吲哚是一种分子式为C9H9N,分子量为131.17的有机化合物。实验测定,5-甲基吲哚的熔点为60-62°C,常温常压下性质稳定,性状一般为白色结晶固体。关于该物质的合成,传统合成方法路线较长,收率低,催化剂价格贵。研究发现,以对甲苯胺和环氧乙烷为原料,在铜系催化剂上可以一步合成5-甲基吲哚[1]。

应用
5-甲基吲哚在合成医药,染料等方面具有重要的作用[1]。除此之外,其聚合物在生物膜技术领域也有一定应用前途。在三氟化硼乙醚及其混合电解质中,吲哚及其衍生物(如5-甲基吲哚)阳极氧化可以获得高质量的聚吲哚及其衍生物膜:吲哚、聚(5-甲基吲哚)、聚(5-硝基吲哚)、聚(5-氰基吲哚)、聚(5-溴吲哚)。它们可溶于DMSO和THF中。聚吲哚及其衍生物具有良好的荧光性质,单体的发射光谱与取代基有关,而聚合物的发射光谱几乎不受取代基的影响。电子离域程度增大,使得聚合物的激发和发射光谱红移,宽的分子量分布则会使聚合物的激发和发射光谱变宽[2]。
生物活性研究
细菌病原体的抗生素耐药性已成为人类健康的严重威胁。为了对抗抗生素耐药性,发现新的抗生素并提高现有抗生素的疗效具有重要意义。研究人员发现5-甲基吲哚是种间信号分子吲哚的衍生物,能够直接杀死各种革兰氏阳性病原体(例如金黄色葡萄球菌和粪肠球菌)以及革兰氏阴性病原体(例如大肠杆菌和铜绿假单胞菌),2-甲基吲哚的效力较弱。特别地,5-甲基吲哚可以杀死耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、多重耐药肺炎克雷伯菌、结核分枝杆菌和耐抗生素金黄色葡萄球菌持久菌。此外,5-甲基吲哚可显着增强氨基糖苷类抗生素(而非氟喹诺酮类)对金黄色葡萄球菌的杀灭作用。此外,5-碘吲哚还可增强氨基糖苷类药物的作用。上述研究结果为开发吲哚衍生物(如5-甲基吲哚)作为抗菌剂或氨基糖苷佐剂开辟了新途径[3]。
参考文献
[1]许前会.5-甲基吲哚的合成[J].化学研究与应用, 2003(05):696-697.DOI:CNKI:SUN:HXYJ.0.2003-05-032.
[2]周卫强,徐景坤,郭孟萍.聚吲哚及其衍生物的荧光光谱[J].化学通报, 2008.DOI:JournalArticle/5aeb5185c095d70944057fa0.
[3]Zhongyan Li,Fengqi Sun,Xinmiao Fu,Yajuan Chen,5-Methylindole kills various bacterial
pathogens and potentiates
aminoglycoside against methicillin-resistant Staphylococcus
aureus,.DOI:
10.7717/peerj.14010.