2-萘乙醚的合成进展

2026/9/10 8:01:15 作者:南星

2-萘乙醚又称β-萘乙醚为白色结晶,熔点37℃,沸点282℃,折光率nD361.597,不溶于水,能溶于乙醇等有机溶剂,具有柔和的花香和持久的橙花香韵,比β-萘甲醚温和、幽雅,性能稳定。2-萘乙醚是合成香料,作为肥皂、化妆品的香料及橙花型调合香料的基调剂,通常由β-萘酚与乙醇在硫酸催化下,或由β-萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸钾在氢氧化钠存在下进行乙基化反应制得,但硫酸有强腐蚀性和氧化性,硫酸二乙酯有剧毒性,同时存在反应时间长、操作繁琐、污染环境等问题。

2-萘乙醚

合成进展

方法一:将3.6g(0.025mol)β-萘酚与一定量的无水乙醇放入聚四氟乙烯反应瓶中,加人一定量的催化剂CuCl2・2H2O,微热使之完全溶解,旋紧瓶盖放入微波炉中,分别在不同微波功率下辐射一定时间。反应结束后,冷至窒温,用25mL无水乙醚分两次萃取,醚层依次用10%NaOH和水洗涤,醚层经干燥后在水浴上蒸去乙醚,再冷却析出结晶,粗产品2-萘乙醚可用95%乙醇重结晶提纯。测定产品2-萘乙醚的熔点为36.5~37.5℃,折光率为nD361.5948,与文献报道一致[1]。

方法二:将0.025mol(3.6g)β-萘酚与一定量的溴乙烷放入自制的微波反应釜中,加入一定量的KF/Al2O3催化剂后充分搅拌,再加入少量的乙醚,使之混合均匀,旋紧釜盖,移入微波炉中,用一定功率微波辐射30min。反应结束后,冷至室温,用25ml无水乙醚分两次萃取.醚层依次用10% NaOH和水洗涤,醚层经干燥后减压蒸馏回收乙醚,再冷却析出白色片状晶体为2-萘乙醚,粗产品可进一步用95%乙醇重结晶提纯[2]。

微波辐射时间对2-萘乙醚产率的影响

方法三:在带有温度计、机械搅拌器和回流冷凝器的250mL的四口瓶中,先通N2,再加入DMF 80mL,K2CO3 30.4g β-萘酚28.8g,溴乙烷21.8g,加热搅拌,保持正常回流,反应6h,蒸出DMF以回收溶剂,稍冷却后加入80mL去离子水,搅拌15min,使料充分分散,继续冷却至室温。过滤,滤饼用5% NaOH浸洗一次后,用去离子水洗至中性,得粗品,烘干,用稀乙醇重结晶,得2-萘乙醚为白色晶体,收率92.4%[3]。

参考文献

[1] 李永红,沈玲,李跃明,等. 微波辐射无溶剂氧化铜催化合成β-萘乙醚[J]. 食品工业科技,2006(11):152-153. DOI:10.3969/j.issn.1002-0306.2006.11.049.

[2] 林棋,朱则善. 微波辐射KF/Al2O3催化法合成β-萘乙醚[J]. 福建师范大学学报(自然科学版),2000,16(3):46-49. DOI:10.3969/j.issn.1000-5277.2000.03.011.

[3] 魏东升. β-萘乙醚的合成研究[J]. 化学工程师,2004(1):63-64. DOI:10.3969/j.issn.1002-1124.2004.01.027.

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