5,6,7,8-四氢喹喔啉是一种饱和杂环化合物，由喹喔啉的苯环部分加氢得到，结构为环己烷并吡嗪。常温下为无色至微黄色透明液体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
主要用途
1 日用香精：广泛用于调配果香、坚果香型香精。
2有机合成中间体：用于药物、农药及精细化学品合成（非主要方向，相较 5,6,7,8-四氢喹啉应用较少）。
合成方法
方法一：加入反应物（0.2 mmol）、K₂CO₃（0.04 mmol，20 mol%）、Ru(methallyl)₂(cod)（0.005 mmol，2.5 mol%）和Ph-SKP（0.006 mmol，3 mol%），随后加入iPrOH（1 mL）。在手套箱内装入一个装有搅拌棒的 10 mL 玻璃瓶。将玻璃瓶转移至 125 mL 不锈钢高压釜中，在氮气氛围下密封。用氢气冲洗高压釜三次，并加压至 50 bar。使用油浴将高压釜加热至 80°C，并在该温度下搅拌反应混合物 24 小时。将高压釜冷却至室温，在通风橱中小心释放残留的氢气。将反应混合物通过赛利特垫过滤。在减压下浓缩滤液得产物5,6,7,8-四氢喹喔啉。[1]
方法二：在室温下，在剧烈磁搅拌下，向二氯甲烷（DCM）中的N-杂环化合物溶液中加入m-CPBA（77%）。反应结束后，向混合物中加入饱和NaHCO₃水溶液，以中和残留的m-CPBA。用CH₂Cl₂萃取所得混合物。用饱和NaCl溶液洗涤有机相，用无水Na₂SO₄干燥，过滤后减压蒸发，得到粗产物5,6,7,8-四氢喹喔啉。
方法三：将 Mo(PMe₃)₆（0.17 mmol）与喹喔啉（0.17 mmol）的混合物置于苯（5 mL）中，在80 °C 下加热 5 分钟。在减压下除去挥发性组分。将残留物用苯（1 mL）萃取。过滤残留物。将滤液冻干。用戊烷（1 mL）洗涤残留物。在减压下干燥残留物得产物5,6,7,8-四氢喹喔啉。
参考文献
[1] Luo, C., Wu, C., Wang, X., Han, Z., Wang, Z., & Ding, K. (2024). Ruthenium-catalyzed carbocycle-selective hydrogenation of fused heteroarenes. Journal of the American Chemical Society, 146(51), 35043.