技术背景
唑嘧磺草胺属于三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，通过抑制杂草体内的乙酰乳酸合成酶（ALS），阻碍侧链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，使蛋白质合成受到破坏，细胞不能完成有丝分裂，杂草生长停止而死亡。唑嘧磺草胺具有很强的內吸传导型，从植物吸收唑嘧磺草胺开始到出现受害症状，直至植物体死亡是一个比较缓慢的过程。唑嘧磺草胺对作物的安全性主要基于降解代谢，作物吸收唑嘧磺草胺后，迅速进行降解代谢，使唑嘧磺草胺的活性丧失，从而保障了作物的安全；而在敏感作物或杂草吸收后，这种代谢非常缓慢，从而杀死杂草而不伤害作物。
唑嘧磺草胺的合成
唑嘧磺草胺的合成方法较为复杂，已有较多报道关于合成唑嘧磺草胺的方法。其中可参考黑龙江大学的张帅的硕士学位论文《唑嘧磺草胺的合成》中采用的方法[1]。其合成合成唑嘧磺草胺的方法步骤为：1）5-氨基-3-巯基-1,2,4-三氮唑的合成 在一只装有电动搅拌器、温度计和尾气收集装置的250mL三口瓶中，加入27.78g98%(0.2mol)氨基胍碳酸氢盐，18.27g(0.24mol)硫氰酸铵，10mL蒸馏水，搅拌成糊状，并缓慢加热，有大量气体产生；升温至80℃左右，待无气泡产生，进行减压蒸馏，温度升至108℃，溶液透明，停止蒸馏，降温，装上回流冷凝管，在102℃温度下，缓慢滴加27.6mL36%的浓盐酸，随着浓盐酸的滴加，溶液逐渐变清，呈黄色透明溶液，滴加时间基本控制在1.5h内。滴加完毕后，再继续恒温反应1h。然后升温至110℃，滴加22g40%NaOH溶液，溶液变成浑浊悬浮液。加完后恒温回流2h，反应物成灰白悬浮液。反应完毕后，冷却至室温，滴加36%浓盐酸，使pH=1-2，过滤，得浅灰白色固体，用水重结晶后得到白色（略带浅黄）固体18.9g，产率为82.3%。2）5-氨基-3-苄硫基-1,2,4-三唑的合成 在装有温度计和回流冷凝管的三口瓶中，加入1.16g(0.01mol)5-氨基-3-巯基-1,2,4-三氮唑，同时加入10mL4%的NaOH溶液和20mL的乙醇溶液，待固体完全溶解后，开始升温到60-70℃，保持温度，滴加1.52g(0.012mol)苄基氯，反应10min，然后真空浓缩至刚有有白色固体析出即可，加入25mL蒸馏水，冷却至0℃，收集生成的油状凝固物，用20mL氯仿处理，可得白色固体，产率70.4%。3）5-甲基-2-苄硫基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶的合成 在250mL三口瓶中加入60mL无水乙醇和0.27g金属钠，钠完全溶解后，加入5g(0.0225mol)的5-氨基-3-苄硫基-1,2,4-三唑，在室温下搅拌15min。再向其中滴加3.18g(0.0242mol)的4,4-二甲氧基-2-丁酮与50mL无水乙醇的混合溶液，在室温条件下反应70h，反应完后过滤，干燥得白色固体4.8g。4）5-甲基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰氯的合成 将5.12g(0.02mmol)的5-甲基-2-苄硫基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶加入到60mL乙酸和水的混合溶液（1:1，v/v），温度控制在-10℃，通入氯气搅拌10min，停止通入后继续搅拌5min，反应完成后加入30mL水，然后过滤，真空干燥，得淡黄色产物3.42g，收率为73.5%。5）唑嘧磺草胺的合成 将2.58g(0.02mol)的2,6-二氟苯胺溶解在10mL吡啶中，再加入5.11g(0.022mol)的5-甲基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰氯，30℃搅拌15h以上，减压蒸馏，再加入120mL0.5mol/L的NaOH溶液，充分搅拌，过滤，向滤液中滴加稀释2倍后的浓盐酸，有固体析出，过滤干燥得到黄色固体产品唑嘧磺草胺4.83g，收率73.3%。
参考文献
[1] 张帅. 唑嘧磺草胺的合成. 黑龙江大学硕士学位论文[D]. 2012.05.08.