合成3-氟苄醇的下游产品

2026/9/16 8:01:25 作者:火星人

3-氟苄醇又称间氟苯甲醇,英文名:3‑Fluorobenzyl alcohol,无色至浅淡黄色透明液体,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂,属于芳香族含氟伯醇,苯环间位氟取代,苄位为羟甲基;是重要含氟砌块,苄羟基可氧化为醛、羧酸,也可发生卤代、成醚、成酯等衍生反应,用于向分子引入间氟苯基结构,改善药物分子代谢稳定性与脂溶性。

下游产品

3-(3-氟苯基)-1-苯基-1-丙酮的合成:将3-氟苄醇(63.1mg,0.5mmol)、苯乙酮(78.1mg,0.65mmol)、[(Cp*IrCl)2(thbpym)][Cl]2(2.5mg,0.0025mmol,1mol Ir%)、氢氧化钾(28mg,0.5mmol,1equiv)、和水(1mL)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:82%[1]。

3-氟苄醇的下游产品一

4‑(3‑氟苄基)硫代吗啉的合成:将3‑氟苄醇(0.378g,3mmol)和硫代吗啉(0.103g,1mmol)溶于1mL甲苯中,并与0.01mmol(7.4mg)的二(三苯基膦)羰基一水合二氯化钌一同加入耐压管中,140℃反应6h。所得反应液冷却至室温,脱溶,快速制备液相色谱仪纯化(乙酸乙酯:石油醚的体积比为5:100),收集含目标化合物的洗脱液,减压旋蒸得到0.148g式3所示化合物,收率70%,液相纯度99%。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.37(td,J=7.5,1.7Hz,1H),7.28–7.21(m,1H),7.12(td,J=7.5,1.0Hz,1H),7.06–7.01(m,1H),3.61(s,2H),2.79–2.73(m,4H),2.73–2.67(m,4H)[2]。

3-氟苄醇的下游产品二

3-氯-4-(3-氟苄氧基)硝基苯的合成:向1000ml反应瓶中加入350ml四氢呋喃、75g 2-氯-4-硝基苯酚、58.0g 3-氟苄醇和106g三丁基膦,开启搅拌,降温至10℃,缓慢滴加90g四甲基偶氮二甲酰胺(TMAD)和200ml四氢呋喃组成的混合溶液,滴加完毕,控温10℃搅拌反应1.5小时,反应完毕控温40℃水浴减压浓缩反应液至干,残留物用N,N-二甲基甲酰胺200ml搅拌溶解,降温至0℃重结晶 ,抽滤,所得固体55-60℃烘干得浅黄色固体113.2g,纯度99.82%,收率93.0%[3]。

3-氟苄醇的下游产品三

参考文献

[1] 南京理工大学. 一种在水中合成α-烷基化酮的方法:CN201910094544.1[P]. 2020-08-07.

[2] 浙江工业大学. 二(三苯基膦)羰基一水合二氯化钌的应用:CN202110308135.4[P]. 2021-07-09.

[3] 山东铂源药业有限公司. 一种3-氯-4-(3-氟苄氧基)硝基苯的合成方法:CN201610962890.3[P]. 2019-04-09.

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