介绍
壬酰氯（Nonanoyl chloride）是直链饱和脂肪酸壬酸（正壬酸，C₉H₁₈O₂）的酰氯衍生物，其结构为一条九碳直链饱和烃骨架的末端碳上连接一个高反应活性的酰氯基团（–COCl），酰氯的羰基碳具有极强的亲电性，可与醇/酚发生酯化生成酯、与胺/氨发生酰胺化生成酰胺、与水剧烈水解、与羧酸根反应生成酸酐；此外，其α-氢具有一定的酸性，可在强碱（如 LDA）作用下形成烯醇负离子，参与Claisen 缩合、烷基化等碳链延伸反应。壬酰氯作为酰基供体参与多种药物分子与农用化学品的合成，特别是含壬酰基的酰胺类农药与医药中间体。
图一 壬酰氯
衍生物的应用
壬酰氯酯化产物是香料与香精工业中的重要成员，具有蜡香、油脂香、果香调，用于调配高档香水、皂用香精、日化香精；其酰胺化产物广泛用于表面活性剂、缓蚀剂、润滑剂添加剂、纺织助剂。
合成
在75℃下搅拌壬酸（20.0 g，126.39 mmol，1.0 eq）在亚硫酰氯（30.07 g，252.78 mmol，18.36 mL，2.0 eq）中的溶液2小时。减压浓缩反应混合物，得到黄色油状化合物（22 g，124.52 mmol，98.5%收率）。将0.4 g（0.005 mol）N，N-二甲基甲酰胺加入158 g（1.0 mol）pelargonic酸中，并将混合物加热至50°C。在50°C下，在45分钟内滴加总共125 g（1.05 mol）亚硫酰氯。在50°C下反应30分钟后，将氮气在50°C.下通过混合物1小时，并汽提出二氧化硫、氯化氢气体和未反应的亚硫酰氯。淡黄色产物的色号为113APHA，根据GC分析，其包含99.5面积%的壬酰氯。在搅拌装置中，将20ml产物与5ml来自合成1的DMF盐酸盐剧烈搅拌，然后分离各相。使用氮气汽提壬酰氯相直至无HCl。色号为37APHA[1]。
图二 壬酰氯的合成
（S） 在0°C下，向15.80 g（0.10 mol）壬酸在150 mL二氯甲烷中的溶液中加入0.1 mL N，N-二甲基甲酰胺和9.59 mL（0.11 mol）草酰氯。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。然后将反应混合物真空浓缩，用己烷稀释并过滤。将滤液真空浓缩，得到17.67g（100%）壬酰氯，无需进一步纯化即可用于下一步[2]。
图三 壬酰氯的合成2
参考文献
[1]Current Patent Assignee: SEPIA THERAPEUTICS - WO2026/80622, 2026, A1
[2] Current Patent Assignee: WYETH HOLDINGS - US5852213, 1998, A