概述
1,5-己二烯-3,4-二醇是一种分子式为C6H10O2，分子量为114.14的化合物，常温下为淡黄色油性液体，是一类重要的有机合成中间体和功能材料单体。由于其分子内的末端碳碳双键和邻二醇官能团，可以广泛地用于医药与生物化工中间体，功能化树脂，光电材料中间体，新型表面活性剂原料，配位化学与催化等多个领域[1]。
制备方法
1966年Braun发表专利US03240822和2007年王德峰发表专利CN101028998中，都以五水硫酸铜和锌粉为原料制备铜锌催化剂，丙烯醛和铜锌催化剂混合，以四氢呋喃作溶剂，滴加冰醋酸，制备1,5‑己二烯‑3,4‑二醇。该工艺反应要24h以上，反应速率慢，反应收率低，催化剂活性高易燃烧，醋酸加入催化剂中剧烈放热，并产生大量氢气，存在较大的安全风险，较难实现工业化生产[1]。因此，需要开发更加高效的制备方法。
以丙烯醛为原料，在氯化铵水溶液和锌粉催化剂的条件下，还原偶联反应制备1,5-己二烯-3,4-二醇。该发明方法收率高达92%以上，同现行的合成方法相比，简化了反应操作，提高了反应收率，提供了一种新还原方法，分离提纯方法简洁高效，产品品质高，能够达到商品化使用要求，已经实现了规模化生产[1]。
应用
农药制备领域报道了一种三叶斑潜蝇用杀虫剂，它由以下原料2-(4-甲基-3-环己烯基)-2-丙醇，2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮，N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯，1,5-己二烯-3,4-二醇，17alpha-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮等制备而成。该三叶斑潜蝇用杀虫剂对三叶斑潜蝇的杀伤效果好，针对性强，并且制作工艺简单，成本较低，运输方便，也解决了滥用广谱杀虫剂的问题，适合在防治三叶斑潜蝇用杀虫剂方面推广应用[2]。
紫外光固化光敏涂 料技术领域则公开了一种改性环氧丙烯酸酯预聚物的制备方法及应用。该发明合成改性环氧丙烯酸酯预聚物分三步：第一步是将1,5-己二烯-3,4-二醇与烯丙基丁二酸酐在催化剂作用下反应制得端羧基预聚体；第 二步将端羧基预聚体与环氧树脂在催化剂作用下反应制得端羧基改性环氧树脂预聚物；第三步将端羧基改性环氧树脂预聚物与丙烯酸在阻聚剂和催化剂作用下于 100-120℃反应得到端羧基改性环氧丙烯酸酯预聚物。由该预聚物进一步与有关助剂复配制备的光固化涂料具有较低的黏度及优异的柔韧性[3]。
参考文献
[1]方林,刘小成,邓嘉伦,等.一种1,5-己二烯-3,4-二醇的制备方法:CN202610201713.7[P].
[2]王彩霞.一种三叶斑潜蝇用杀虫剂:CN201610082299.9[P].
[3]朱红军,金银,赵亮,等.一种改性环氧丙烯酸酯预聚物、制备方法及应用:CN201110261803.9[P].