1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪是一种含三个丙烯酰基的三嗪类有机化合物,外观形态无色至浅黄色液体或固体,可溶于丙酮、乙酸乙酯、氯仿等有机溶剂。它主要作为交联剂和有机合成中间体,用于紫外光固化涂料、粘合剂和高分子材料改性。
主要应用
UV固化涂料和油墨:作为活性交联剂,能显著提高固化速度和涂层硬度、耐刮擦性。
粘合剂与密封材料:增强剪切强度和耐久性,常用于电子封装、建筑和汽车密封剂。
复合材料与3D打印树脂:提高纤维界面相容性,用于光固化3D打印的高性能树脂配方。
合成方法
,一般操作步骤:氯苯(100毫升),Amberlyst 15®树脂 (10 g;水合率:120 mg 水/g 干树脂)(使用拜耳公司的 Lewatit SPC 108、SPC 112 和 SPC 120 树脂也可获得相同结果),并将腈 2(0.1 mol)放入装有冷却器的 500 ml 烧瓶中。在 80°C 下,边摇动边逐渐加入对甲醛(1;4.5 g,0.05 mol)的氯苯(20 ml)悬浮液,并将混合物在 80°C 下摇动表 1 所列的时间。随后过滤除去树脂(其活性未受损失,可再次使用),蒸发溶剂,并将固体残留物用甲苯重结晶得1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪,收率95%。[1]

将丙烯腈(98 μL,1.5 mmol)和硫酸(2.1 μL,0.04 mmol)的四氯化碳(5 mL)溶液回流。将另一份丙烯腈(98 μL,1.5 mmol)和 s-三氧杂环戊烷(90 mg,1 mmol)的四氯化碳(5 mL)溶液滴加到反应混合物中。搅拌反应混合物 5 分钟。分离出白色固体。在回流条件下继续搅拌混合物 0.5 小时。将反应混合物冷却至室温。用滤纸收集白色固体。用四氯化碳洗涤反应混合物。将产物溶于二氯甲烷中。用水和盐水洗涤反应混合物。用硫酸钠干燥反应混合物。通过色谱纯化反应混合物,得到1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪。
参考文献
[1] Chen, S., Morales‐Sanfrutos, J., Angelini, A., Cutting, B., & Heinis, C. (2012). Structurally diverse cyclisation linkers impose different backbone conformations in bicyclic peptides. ChemBioChem, 13(7), 1032-1038.