(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯的应用

2026/10/17 8:00:30 作者:风华

简述

(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯是一种分子式为C14H23BO2Si,分子量为262.23的硅硼试剂。常温下,(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯的性状为无色至浅黄色至浅橙色透明液体,相对密度小于水,约为密度0.962 g/mL at 25 °C。作为一种具有高活性的反应试剂,(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯多用于在不饱和烃例如炔烃,烯烃上引入硼单元或者硅单元,进而合成不饱和产物如共轭氟代烯烃等[1],在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用[1]。

(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯.jpg

应用

合成α-氨基硅烷类化合物

α‑氨基硅烷作为一类重要的有机化合物,被广泛应用于有机合成和材料科学领域,又因其独特的生物学和药理特性而备受关注。在过去的十年中,α‑氨基硅烷作为抑制剂在药物设计过程中越来越受欢迎,α‑氨基硅烷类化合物作为合成具有生物活性化合物前体化合物,不仅可以用于控制药物的缓慢释放,还能转化成具有不同化学性质的化合物。文献公开了一种α-氨基硅烷类化合物及其合成方法,具体如下:S1,在无水无氧条件下,将醛类化合物,胺类化合物,催化剂,碱,Lewis酸,溶剂依次加入反应瓶中,搅拌1~4h,然后再加入(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯,在室温条件下反应2~8h,反应过程中采用TLC监测反应;S2,反应完成后,过滤除去不溶物,浓缩;S3,然后用乙酸乙酯/石油醚体系作为洗脱剂,过色谱柱,得到产物。该发明通过将醛类化合物或酮类化合物,胺类化合物和化合物BpinSiMe2Ph在二价铜盐催化条件下首次实现了多组分,一锅法反应来合成α-氨基硅烷类化合物,无需分离反应中间体,操作简单,不需要高温,强酸,强碱条件,在室温条件下就可反应,反应条件绿色,温和[2]。

合成β-二甲基苯基硅取代有机腈类化合物

向壳聚糖负载铜膜材料中加水,在室温条件下,搅拌均匀,得到混合液;向混合液中加入α,β-不饱和羰基化合物I和(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯,在室温条件下搅拌至反应完全;反应结束后,进行过滤,过滤所得沉淀物分别用四氢呋喃,丙酮洗涤,得到滤液,并回收壳聚糖负载铜膜材料再利用;将滤液旋转蒸发浓缩,残留物经不同比例的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂快速柱色谱,分离提纯得到有机腈类化合物II。该发明的方法中膜材料的催化活性很高,仅需要使用较低的催化剂用量,即可实现反应物较高的转化率[3]。

β-二甲基苯基硅取代有机腈类化合物的反应方程式.png

参考文献

[1]蒲宇,苑津平,苟飞虎,等.一种共轭氟代烯烃的制备方法:CN202510817667.9[P].

[2]明文波,廖国超,刘中秋,等.一种α-氨基硅烷类化合物及其合成方法:CN202511292793.3[P].

[3]朱磊,周丽洁,张瑶瑶,等.β-二甲基苯基硅取代芳香硝基化合物的制备方法:202011631005[P].

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