2,6-二甲基-2-庚醇的有机应用

2026/10/18 8:01:11 作者:南星

2,6-二甲基-2-庚醇是饱和的无环脂肪族醇,香气清鲜,具有强烈的薰衣草香、木香、花香。由于它具有清新自然的香气特征,所以在配制柑橘、薰衣草、花香、木香、辛香和烟草香精时很有用,可广泛用于调配香皂、洗涤剂、化妆品和香水等香精。天然2,6-二甲基-2-庚醇未见文献报道,合成2,6-二甲基-2-庚醇的工艺路线大多采用格氏反应,目前国际上仅有Givaudan和Basf公司大规模生产。近几年,国内香精香料企业积极开展这方面的研究和探索。

有机应用

将2,6‑二甲氧基苯酚(73.4g,0.48mol)、2,6‑二甲基‑2‑庚醇(69.0g,0.48mol)与甲磺酸(95mL)混合,50℃搅拌3h,随后室温搅拌过夜。搅拌下将反应混合物倒入冰水(600mL)中。二氯甲烷萃取(2×200mL)。有机相依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩滤液,得到油状产物(130g,收率96%)。产物表征:快原子轰击质谱FAB‑MS:m/z 281 [M+H]⁺;氢谱¹HNMR(氘代氯仿)δ:0.80(d,6H),1.0–1.1(m,4H),1.27(s,6H),1.40–1.60(m,3H),3.89(s,6H),5.36(s,1H),6.54(s, 2H)。证实该产物为4‑(1,1,5‑三甲基己基)‑2,6‑二甲氧基苯[1]。

2,6-二甲基-2-庚醇的有机应用一

将1a(1当量)、3Å分子筛(0.5g/当量)与2,6-二甲基-2-庚醇(2当量)溶于二氯甲烷(浓度1mol/L),氮气保护下室温搅拌30min;随后加入三氟甲磺酸铒(0.1当量),体系于40℃搅拌2h。反应液过滤,减压浓缩得到残余物。残余物溶于二氯甲烷/甲醇混合溶剂(体积比1:1,浓度0.5mol/L),加入甲醇钠(1当量),室温搅拌1h。体系过滤、减压浓缩,粗产物经硅胶柱快速色谱纯化,洗脱剂为二氯甲烷:甲醇=20:1~10:1,得到产物4[2]。

2,6-二甲基-2-庚醇的有机应用二

参考文献

[1] IMMUGEN PHARMACEUTICALS, INC.. Topical formulations of resorcinols and cannibinoids and methods of use:US39184503A[P]. 2003-12-18.

[2] Liang D, Zhou J, Li D, et al. Er(OTf)₃-catalyzed glycosylation of tertiary/secondary/primary alcohols with peracetylated glucosyl trichloroacetimidate[J]. Tetrahedron Letters, 2024, 135: 154875.

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