介绍
二脲烷二甲基丙烯酸酯异构体混合物（Diurethane dimethacrylate, mixture of isomers）是一类应用于紫外光固化增材制造领域的双官能团交联单体，具有高效的交联活性与优异的力学增强效应，成为牙科种植手术导板等高精度医用树脂材料的核心组分之一。
图一 二脲烷二甲基丙烯酸酯异构体混合物
特性
二脲烷二甲基丙烯酸酯异构体混合物的主链由氨基甲酸酯键连接，两端各带有一个可参与自由基聚合的甲基丙烯酸酯双键，因分子中取代基位置的差异而以多种异构体混合的形式存在。作为双官能度单体，它在紫外光引发的自由基聚合反应中可同时参与两条分子链的交联反应，有效提升聚合物网络的交联密度，是调控固化树脂力学强度、硬度与尺寸稳定性的关键组分。与传统单官能团甲基丙烯酸酯单体相比，双官能团结构使其聚合速率更快，固化后聚合物的抗蠕变性能更优，能够适配数字光处理（DLP）、立体光刻（SLA）等高速3D打印工艺对成型精度与结构稳定性的要求；分子中的氨基甲酸酯基团还可通过氢键作用增强分子间相互作用，进一步提升固化材料的抗磨损性能与长期尺寸稳定性。图二为液体树脂的红外光谱，显示了DSG和ED材料之间的相似程度。
图二 液体光聚合物树脂的吸收光谱：Dental SG（黑色）、E-Denture（红色）和E-Guard（蓝色）
在牙科增材制造的应用
二脲烷二甲基丙烯酸酯异构体混合物主要用于种植外科导板类树脂材料，典型配方中其质量占比可达 30%~50%，与占比≥75% 的乙氧基化双酚 A 二甲基丙烯酸酯复配使用，辅以光引发剂、功能性助剂等共同构成可 3D 打印的液态树脂。这类树脂属于牙科 Class I 类材料，专门用于制作种植手术导板等需要高精度与一定机械强度的诊疗辅助器械。以市售 Dental SG 树脂为例，固化后材料的弯曲强度可达 80.9 MPa，弯曲模量达 2123 MPa，无缺口夏比冲击强度为 13.3 kJ/m²，兼具足够的刚性与一定的韧性，能够在临床操作中维持导板的形态精度与位置稳定性，而二氨基甲酸酯二甲基丙烯酸酯的交联作用是实现上述力学性能的重要结构基础。
作为光聚合体系的核心组分，二氨基甲酸酯二甲基丙烯酸酯的聚合转化率与残留水平直接关系到牙科器械的生物安全性。和所有自由基光聚合体系类似，该单体参与的聚合反应难以达到 100% 的双键转化率，未反应的残留单体会留存于固化后的聚合物网络中，成为潜在的安全风险因素。采用顶空气相色谱 - 质谱联用技术对固化后树脂的挥发成分分析表明，经过紫外后固化处理后，包括丙烯酸酯类在内的多种残留化合物含量显著下降，双键转化程度得到提升；而后续的乙醇后处理工艺可进一步促进残留小分子的溶出，降低材料中可析出的化学物质总量。
安全性
现行牙科材料标准主要以甲基丙烯酸甲酯作为残留单体的管控指标，但研究证实，在不含显著甲基丙烯酸甲酯残留的牙科 3D 打印树脂中，仍存在包括多种丙烯酸酯衍生物在内的潜在毒性组分。二脲烷二甲基丙烯酸酯异构体混合物作为配方中的主要单体，其残留单体及降解产物的毒性特征需要纳入全面的安全性评价范畴。现有毒理学数据显示，丙烯酸酯类单体普遍具有一定的细胞毒性与黏膜刺激性，部分长链丙烯酸酯还存在水生生物毒性；而通过优化后固化工艺参数、引入规范的乙醇后处理等手段，可有效降低这类单体的残留水平，提升材料的生物相容性。过度的溶剂萃取可能对聚合物网络的结构完整性造成负面影响，因此需要在安全性保障与材料性能维持之间寻求平衡[1]。
参考文献
[1]Alifui-Segbaya F ,Bowman J ,White R A , et al.Chemical characterization of additively manufactured methacrylates for dental devices[J].Additive Manufacturing,2020,31100944-100944.DOI:10.1016/j.addma.2019.100944