咪唑磺隆是一种磺酰脲类杀虫剂,一般情况下为颗粒状固体,熔点183~184℃(分解),它可溶于水并且可溶于大部分有机溶剂。咪唑磺隆的作用对象为水稻和草坪,该物质可抑制杂草尖芽生长,阻止根部和幼苗的生长发育,从而使全株死亡。咪唑磺隆可苗前和苗后使用,其持效期为40~50天。

图1 咪唑磺隆的化学结构式
作用机制
咪唑磺隆是一种乙酰乳酸合成酶(ALS)的抑制剂,咪唑磺隆能够通过根部吸收唑吡嘧磺隆,随后将其输送至整株植物体内,并对参与支链氨基酸生物合成的关键酶——乙酰乳酸合成酶产生强烈的抑制作用;与此同时,咪唑磺隆还可抑制杂草尖芽的生长,阻止根部与幼苗的生长发育,从而最终导致全株死亡。
检测方法
研究人员报道了大米中咪唑磺隆残留量的检测技术,咪唑磺隆的检测方法如下:样品经提取后采用自动固相萃取方式进行净化处理,而定量分析则采用高效液相色谱方法并结合紫外检测器进行检测。咪唑磺隆的检测结果表明:最低检测限为0.02 mg/kg;大米中残留咪唑磺隆量的实验精密度为2.23%~5.66%;当咪唑磺隆的添加浓度在0.02 mg/kg~0.50 mg/kg范围内时,其回收率范围为88.5%~90.7%。结论为:该方法具有高效率、高灵敏度、准确度好、可靠性高等技术特点。[1]
降解方法
研究人员报道了新型磺酰脲类除草剂咪唑磺隆的化学水解动力学,并通过对所得结果进行系统评估,进一步提出了咪唑磺隆可能的降解途径。咪唑磺隆的水解研究是在水缓冲液中进行的,其研究条件既包括环境温度(恒温于25 ± 2 °C)下pH 1.9−12.3的范围内,也包括pH 3.6条件下15−55 °C的温度范围内。咪唑磺隆的水解速率表现为一级动力学特征,且该速率依赖于pH和温度,并可被酸性条件和较高温度所显著加速。在pH 4.5和5.9条件下计算得到的咪唑磺隆半衰期分别为36.5天和578天;而在pH 6.6、7.4、9.2和12.3条件下,150天后未观察到咪唑磺隆浓度发生显著变化。在pH < 4(即咪唑磺隆的pKa)时,咪唑磺隆的半衰期要低得多,其范围为3.3至6.3天。此外,在酸性条件(pH 3.6)下,温度从15 °C升高至25 °C可使咪唑磺隆的半衰期缩短约4.0倍;无论如何,温度每升高10 °C,咪唑磺隆的水解速率可增加3−5倍。在酸性条件下,咪唑磺隆唯一的水解产物是磺酰脲桥断裂后形成的两个分子。[2]
防治对象
咪唑磺隆可防除稻田大多数一年生与多年生阔叶杂草如牛毛毡、慈菇、莎草、泽泻、眼子菜、水芹等具有很好的活性。咪唑磺隆也能防除恶性杂草如野荸荠、野慈姑等。咪唑磺隆是一种可苗前和苗后使用的、阔叶杂草除草剂,其持效期为40~50天。水稻田使用剂量为75~100克有效成分/公顷,草坪中使用剂量为500~1000克有效成分/公顷。
合成方法
咪唑磺隆的合成方法较多,咪唑磺隆最可行的合成方法如下:以2-氨基吡啶为起始原料,首先与氯乙酸反应,再经氯化、氯磺化、胺化,然后与氯甲酸苯酯反应,最后与二甲氧基嘧啶胺缩合即得目的物。
安全性说明
咪唑磺隆由于唑吡嘧磺隆在水稻中可迅速代谢为无活性物质,因此即使水稻植株吸收一定量的唑吡嘧磺隆,咪唑磺隆也不会对水稻产生任何药害,对水稻安全。咪唑磺隆在各种气候条件下,该药剂对水稻均十分安全,故可在任何地区使用。大(小)鼠急性经口LD50:>5000mg/kg;兔急性经皮LD50:>2000mg/kg;本品对兔眼睛和皮肤无刺激。
参考文献
[1] 张曼,何佳,古珑等.高效液相色谱法测定大米中残留的咪唑磺隆[J].口岸卫生控制, 2006, 11(6):2.
[2] Morrica P, Barbato F, Seccia S, et al. Kinetics and mechanism of imazosulfuron hydrolysis[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2001, 49(8): 3816-3820.