3-溴苯硫酚是一种苯硫酚类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和较强的氧化剂敏感性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。3-溴苯硫酚可由间溴苯胺盐酸经重氮化-硫代反应制备得到，该物质常用作有机合成中间体，可参与多种有机转化反应包括亲核取代反应，偶联反应以及氧化反应等等，该物质多用于苯硫酚类功能有机分子的合成。
合成方法
3-溴苯硫酚可由间溴碘苯在强碱性物质作用下通过脱碘硫代反应制备得到。
图1 3-溴苯硫酚的合成方法
将1.0当量碘代苯硫酚、0.34当量CuSO₄·5H₂O和5.0当量KOH溶解于DMSO/H₂O（10:1）混合溶剂中，经氩气吹扫后加入1.5当量1,2-乙二硫醇，并在氩气保护下搅拌反应12小时；待反应液冷却后，用1 N HCl与乙酸乙酯/水溶液进行分配萃取，有机层依次用水和饱和食盐水洗涤，经干燥、真空浓缩后，所得粗产物通过快速柱色谱法进行纯化即可得到目标产物分子3-溴苯硫酚。[1]
偶联反应
图2 3-溴苯硫酚的偶联反应
向配备磁力搅拌子的Schlenk管中加入硼酸（0.6 mmol，3.0当量）、焦亚硫酸钾（0.8 mmol，4.0当量）、3-溴苯硫酚（0.2 mmol，1.0当量以及nBu₄NCl（0.04 mmol，20 mol%），随后将管抽真空并回充氩气，再向混合物中加入3-溴苯硫酚（0.2 mmol，1.0当量；若硫醇为液体，则在抽真空后加入）、三氟甲磺酸（0.2 mmol，1.0当量）和NMP（0.5 mL），于120°C下搅拌反应24小时；反应结束后，将混合物经硅藻土垫过滤，用乙酸乙酯（10.0 mL）稀释并用水（10.0 mL × 3）洗涤，有机层经Na₂SO₄干燥、过滤并浓缩后，残余物通过硅胶快速柱色谱法（以石油醚/乙酸乙酯 = 100:1为洗脱剂）进行纯化。[2]
参考文献
[1] Wang, Hanying; et al, Molecular Engineering of an Isomeric Raman Reporter Palette With Synergistic Multidimensional Enhancement for Point-of-Care SERS Screening of Respiratory Pathogens, Angewandte Chemie, International Edition (2026), 65(22), e8848523.
[2] Chen, Xiyao; et al, Three-component approach to unsymmetrical disulfides via pyrosulfite-driven 1,3-metallate migration and in-situ generation of divalent sulfur electrophiles, Chinese Chemical Letters (2026), 37(11), 112331.