1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑是一种咪唑衍生物，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有一定的碱性和氧化剂敏感性，它不溶于水但是可溶于强极性的二甲基亚砜和醇类有机溶剂。1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑可由其羟基前体物质在适当的氧化剂例如二氧化锰的作用下通过氧化反应制备得到，该物质常用作有机合成基础化学试剂，可用于核激素受体ROR调节剂的制备。
制备方法
1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑可由其醇的前体物质在氧化剂二氧化锰的氧化作用下通过氧化反应制备得到。在氯仿溶剂中，将54.27克（624.26毫摩尔，纯度为88%）的二氧化锰加入到10.0克（89.18毫摩尔）的羟甲基咪唑中，随后将所得混合物加热至回流状态并保持约1小时；反应结束后，趁热将混合物通过铺有硅藻土的滤层进行过滤，并用热氯仿对滤层进行仔细洗涤，以确保产物充分转移，接着在真空条件下除去滤液中的溶剂，最后将所得残余物通过柱层析进行纯化（采用硅胶为固定相，以乙酸乙酯中0-50%的丙酮梯度为洗脱剂）即可得到目标产物分子1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑。[1]
氰基化反应
图1 1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑的氰基化反应
将1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑（0.5 mmol）和氨基-λ³-碘烷（263 mg，1.0 mmol，2.0当量）置于10 mL双颈圆底烧瓶中，向混合物中加入乙腈（1.0 mL），将反应瓶置于油浴中加热至70°C，待原料完全消耗（12小时）后，用饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（10 mL × 3）萃取反应混合物，合并有机层并用饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL × 2）和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，在真空下浓缩合并的有机层即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Przybyla, Daniel; et al, 4,5-Disubstituted N-Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction, European Journal of Organic Chemistry (2017), 2017(3), 695-703.
[2] Xiao, Dan; et al, One-Pot Synthesis of Nitriles from Aldehydes Enabled by Amino-λ3-iodane, Organic Letters (2026), 28(17), 5644-5650.