蓖麻油酸乙酯无色至淡黄色黏稠油状液体;密度0.92g/mL(25℃);沸点258℃(13mmHg);折射率1.466;闪点159.1℃;可溶于乙醇、正己烷、二氯甲烷、DMF等有机溶剂,几乎不溶于水。蓖麻油酸乙酯是一种生物基油脂中间体,可用作透皮促渗辅料、润肤调理剂,也用于合成各类12位取代十八碳烯酸酯衍生物。
合成方法
在配有磁力搅拌器、冷凝管、氮气导气管的三口圆底烧瓶中加入蓖麻油酸29.846g(0.10mol) ,按蓖麻油酸:脂肪醇=1:5(摩尔比)加入乙醇23.035g(0.50mol),按照蓖麻油酸质量的5.0%加入催化剂对甲苯磺酸1.493g,在氮气氛围下,搅拌升温至80℃,反应9h后冷却至室温,所得反应液经乙酸乙酯萃取、去离子水水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏得蓖麻油酸乙酯,经气相色谱测得产物纯度为93.9%,产率为92.0%,质谱测得产物分子量为326.52[1]。

应用实例
蓖麻油基磺酸盐阴离子表面活性剂的制备:蓖麻油酸乙酯11.428g(0.035mol)加入到100mL烧杯中,然后按照蓖麻油:低碳醇=1:5(质量比)加入异丙醇52.553g,充分搅拌使其混合均匀。另取一个250mL三口烧瓶,按蓖麻油甲酯:亚硫酸氢钠=1:4(摩尔比)向烧瓶中加入亚硫酸氢钠14.568g(0.140mol) ,按去离子水与异丙醇的质量比为1:1向其中加入52.553g去离子水使亚硫酸氢钠充分溶解,再加入碳基碱催化剂2.286g(20%质量分数于蓖麻油酸乙酯)。将蓖麻油与异丙醇的混合溶液倒入三口烧瓶中,在40℃下搅拌20h。反应结束后,过滤除去固体碳基催化剂,并减压蒸馏除去异丙醇,随后加入去离子水和石油醚萃取除去未反应的蓖麻油酸乙酯,将水相加入乙醇搅拌0.5h,密封静置过夜,抽滤除去析出的无机盐,通过减压蒸馏、烘干除水步骤后,得到了本发明的蓖麻油酸乙酯磺酸盐阴离子表面活性剂,产品收率为76.53%[1]。
向配有搅拌器、滴液漏斗和冷凝管的1L烧瓶中加入24g(0.6mol)60%氢化钠、500mL N,N‑二甲基甲酰胺。在氮气保护、40℃搅拌条件下,于1h内滴加由163.3g(0.5mol)蓖麻油酸乙酯溶于142g(1.0mol)碘甲烷配成的溶液。滴加完毕后,继续在40℃搅拌6h。向所得反应混合液中加入正己烷,依次用氯化铵水溶液、硫代硫酸钠水溶液洗涤,随后减压浓缩。残留物经硅胶柱色谱纯化,得到155.8g 12‑甲氧基‑9‑十八碳烯酸乙酯,收率92%[2]。

参考文献
[1] 太原理工大学. 蓖麻油基磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备方法:CN202310144726.1[P]. 2023-05-02.
[2] KAO CORPORATION. Amide derivatives and their use in cosmetic composition:US70897496A[P]. 1998-05-19.