5-溴-2-硝基苯甲酸是一种有机化合物，黄色粉末或淡奶油色粉末，无气味微溶于水，常用于医药和化工领域。
主要用途
主要作为医药中间体和化工原料使用，可用于合成其他有机化合物。
下游产物合成
5-溴-2-硝基苯甲醇，收率：64% 将2M BH₃-Me₂S溶液（5.3 mL，10.57 mmol，1.3当量）滴加至5-溴-2-硝基苯甲酸（2 g）的干燥THF溶液（40 mL）中。将所得溶液回流3小时。将所得溶液冷却至室温。将3M盐酸水溶液滴加至反应体系中，直至不再观察到气泡产生。用乙酸乙酯（3 × 30 mL）萃取所得混合物。用Na₂CO₃饱和水溶液洗涤合并后的有机相，随后用盐水洗涤。用Na₂SO₄干燥所得有机相。过滤所得有机相。在减压下浓缩滤液。以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，经硅胶柱色谱纯化残留物。[1]
5-溴-2-硝基苯甲酸甲酯，收率：76%向粗制5-溴-2-硝基苯甲酸（4.01 g，32.5 mmol， 2当量）和碘化甲基（6.93 g，48.8 mmol，3当量）加入到0 °C下干燥的DMF（40 mL）中，与粗5-溴-2-硝基苯甲酸（4.01 g，16.3 mmol，1当量）搅拌的溶液中。将反应混合物加热至 40 °C。1 小时后，让溶液冷却至室温。用乙酸乙酯（200 mL）稀释反应混合物。用水（3 × 30 mL）洗涤溶液，随后用饱和氯化钠水溶液（3 × 30 mL）洗涤。用 Na₂SO₄ 干燥有机相。过滤有机相，并与硅胶（30 g）合并。在减压下浓缩混合物。将残留物装入硅胶柱中。使用5%-25%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，纯化残留物，得到5-溴-2-硝基苯甲酸甲酯。
5-溴-2-硝基苯甲酸甲酯，收率： 74%，向干氮气中搅拌的5-溴-2-硝基苯甲酸（4 g，100 mol%）溶液中，加入K₂CO₃（4.49 g，32.52 mmol，200 mol%）和MeI（6.92 g，48.78 mmol，300 mol%）， N-二甲基甲酰胺（70 mL）中，并持续搅拌。将反应混合物加热至40°C。1小时后，将溶液冷却至室温。用乙酸乙酯（40 mL）稀释溶液。用水（3 × 30 mL）和饱和氯化钠水溶液（3 × 30 mL）洗涤溶液。收集有机相。用Na₂SO₄干燥有机相。过滤有机相。向有机相中加入硅胶。在减压下浓缩混合物。将残留物装入硅胶柱中。通过闪式色谱法（SiO₂：己烷中含20%乙酸乙酯）纯化残留物。
参考文献
[1] Nie, H. J., Guo, A. D., Lin, H. X., & Chen, X. H. (2019). Rapid and halide compatible synthesis of 2-N-substituted indazolone derivatives via photochemical cyclization in aqueous media. RSC advances, 9(23), 13249-13253.