对辛基苯乙酮（也叫4-正辛基苯乙酮）是一种有机化合物，它在常温下是低熔点的无色至淡黄色固体，带有芳香气味，难溶于水，但易溶于丙酮、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂。
主要用途
资料显示其可用于治疗晚期乳腺癌和卵巢癌，与其他抗癌药物联用可增强疗效，也可作为化工中间体使用。
下游产物合成
在充氮的手套箱中，向一个装有磁力搅拌棒、Cp2ZrHCl（103.1 mg，0.4 mmol，2.0 当量）和无水THF（0.4 mL）的4 mL 烘箱干燥小瓶中加入上述物质。向溶液中加入3-辛烯（44.9 mg，0.4 mmol，2.0 当量）。将反应小瓶从手套箱中取出。在 50°C 下搅拌混合物 24 小时。向另一个经烘箱干燥的 4 mL 试管中加入 1-(4-氯苯基)乙烷-1-酮（30.9 mg，0.2 mmol，2.0 当量）、Pd(IPr)(cin)Cl（2.6 mg，0.004 mmol，2 mol%）和无水 THF（0.6 mL）。在氮气氛围下，用移液管将先前得到的澄清烷基锆环戊烯（0.4 mmol，2.0 当量）一次性转移至该反应小瓶中。将反应混合物从手套箱中取出。在室温下搅拌混合物 24 小时。用乙酸乙酯稀释反应混合物。将反应混合物通过一层薄硅胶垫过滤。在减压下浓缩反应混合物。用硅胶（石油醚与乙酸乙酯按20:1配制）纯化粗产物，得到对辛基苯乙酮。[1]
在氩气氛围下，将 NiCl₂·Glyme（2.2 mg，10 mol%）和 dtbbpy（2.6 mg，10 mol%）放入 15 mL 反应管中。加入 DMAc（0.25 mL，0.4 M）。用 PTFE 盖密封反应管。搅拌反应混合物 15 分钟。在氩气氛围下，向反应混合物中加入 PCy₃（2.8 mg，10 mol%）。盖紧反应管。搅拌 5 分钟。加入 N(CH₂CH₂OH)₃（30 μL，2 当量）、DBU（16 μL，1 当量）、 nBu₄NBr（32 mg，1当量）、芳基甲磺酸酯（22 mg，0.1 mmol）、烷基甲磺酸酯（59 mg，0.2 mmol）以及[Ir(ppy)₂(bpy)]PF₆（1 mg，1 mol%）依次加入。盖紧试管。将其放置在距 427 nm 蓝光 LED（Kessil 灯型号：PR160L 427 nm）6 cm 处。反应完成后，用 2 mL 水淬灭反应。用乙酸乙酯（3 × 10 mL）萃取有机相。将合并的有机相用 Na₂SO₄ 干燥过滤并浓缩。采用硅胶（230-400目）进行闪柱色谱纯化得对辛基苯乙酮，以己烷/乙酸乙酯混合液为洗脱剂。
在实验台上，称取NiI₂·xH₂O（x = 3.5，分子量 = 375.56，40.3 mg，0.107 mmol，0.107当量）、1,2-双（二苯基膦）苯（22.3 mg， 0.0499 mmol，0.0499当量）、4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶（13.4 mg，0.0499 mmol，0.0499当量）和4'-碘乙酰苯酮（1.00 mmol）于称量纸上。将反应混合物转移至装有磁力搅拌棒、经火焰干燥的 10 mL 施伦克烧瓶中。用橡胶隔膜封口。用 N₂ 气体置换烧瓶（约 30 秒）。向烧瓶中注入 DMPU（4 mL）、吡啶（8.0 μL，0.099 mmol，0.099 当量）和 1-碘辛烷（1.00 mmol）。向整体呈深紫色的溶液中通入氮气（约30-60秒）。向反应混合物中加入锰粉（110 mg，2.00 mmol，2.00当量）。将反应烧瓶置于80 ºC的油浴中8小时。在氮气正压下搅拌反应烧瓶中的混合物。通过气相色谱（GC）分析监测反应进程。在适当时间点，用50 μL气密注射器取50 μL反应混合物样本。用50 μL 1 M NaHSO₄水溶液淬灭反应混合物。用乙醚或乙酸乙酯（1 mL）稀释反应混合物。将反应混合物通过装有玻璃棉的移液管中的短硅胶垫（1.5 cm）过滤。用气相色谱分析滤液，反应通常在完成时会从橙色/棕色变为黑色。反应完成后（根据气相色谱分析判断，起始物料残留量<1%），将反应混合物通过短段硅胶过滤以去除金属盐和DMPU。用二乙醚洗脱反应混合物。在减压下浓缩反应混合物。用硅胶对反应混合物进行纯化。或者，将整个反应混合物装入硅胶柱中进行纯化。用薄层色谱（TLC）分析柱分馏液。用碘液在薄层色谱上显色以观察产物。通过色谱法（戊烷：乙醚，80:20）分离产物得对辛基苯乙酮。
参考文献
[1] Jiang, B., & Shi, S. L. (2022). Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkylzirconocenes and Aryl Chlorides. Chinese Journal of Chemistry, 40(15), 1813-1820.