吡氟氯禾灵的生产与测定方法

2026/10/27 8:01:23 作者:流风

吡氟氯禾灵是一种无味白色结晶除草剂,易溶于有机溶剂而微溶于水。吡氟氯禾灵属于芳氯氧苯氧丙酸类除草剂,它可通过2-(4-羟基苯氧基)丙酸与3-氯-2,5-双三氟甲基吡啶在硫酸二甲酯中反应制得,可抑制乙酰辅酶A羧化酶活性。吡氟氯禾灵广泛用于大豆、棉花、油菜等阔叶作物田防除野燕麦、狗牙根等禾本科杂草,常用剂型包括25%乳油。欧盟规定吡氟氯禾灵在常规食品中最大残留限量为0.01 mg/kg,精油含量高的食品(香料/咖啡/茶/草药茶)限量放宽至0.05 mg/kg。

吡氟氯禾灵的性状图

图1 吡氟氯禾灵的性状图

生产方法

吡氟氯禾灵可通过以下三种方法制备:1、吡氟氯禾灵由2-(4-羟基苯氧基)丙酸与3-氯-2,5-双三氟甲基吡啶在硫酸二甲酯中反应制得;2、或者,吡氟氯禾灵可通过对苯二酚、2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶及氢氧化钾在二甲基亚砜中于氦气保护下150℃反应生成3-氯-2-(4-羟基苯氧基)-5-三氟甲基吡啶,再与2-溴丙酸乙酯及硫酸钾在丁酮中回流反应2小时制得;3、吡氟氯禾灵还可由4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯酚与2-氯代丙酸甲酯在碱性条件下反应生成。

测定方法

在流动相为正庚烷-异丙醇-三氟乙酸(体积比为99.3:0.5:0.2)、流速为0.6 mL/min、检测波长为278 nm、柱温为10℃的分析条件下,吡氟氯禾灵利用手性色谱柱Nucleosil chiral-2成功实现了对映体的手性分离;吡氟氯禾灵中有活性的R型异构体的定量测定方法也据此建立。[1]

用途

吡氟氯禾灵属2-(4-芳氧基苯氧基)链烷酸类除草剂,是脂肪酸合成抑制剂。芽后施于阔叶作物田,可有效防除葡萄冰草、野燕麦、旱雀麦、狗牙根等。吡氟氯禾灵广泛应用于阔叶作物的野草。吡氟氯禾灵对玉米幼苗叶绿体中乙酰辅酶 A 羧化酶 (EC 6.4.1.2) 的抑制作的IC50 为 0.5 μM,而对豌豆中该酶无影响。

参考文献

[1] 商永严,孙楠,胡宝祥等. 吡氟氯禾灵的高效液相色谱法拆分与测定[J].农药, 2007, 46:469-470.

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