美芬诺酮的合成与应用

概述

美芬诺酮(Mephenoxalone)化学名称5-邻-甲氧基苯氧基甲基-2-恶唑烷酮，别名甲苯恶酮，是一种分子式为C₁₁H₁₃NO₄，分子量为223.2252的有机化合物，常被用作肌肉松弛剂及抗焦虑剂。该物质在人体内通过多种途径降解，其中一些会原封不动地排出体外。在具体代谢过程中，苯氧甲基醚键被裂解，因此在尿液中会鉴定出邻甲氧基苯酚，并在碱性水解后发现3-氨基-1,2-丙二醇^[1]。

合成方法

美芬诺酮可以通过硅烷化中间体合成。该中间体是将三甲基甲硅烷基氰化物(TMSCN)添加到 (o-甲氧基) 苯氧基乙醛中制备的。实验建立了三种不同的方法来合成这种醛，其中收率最高的路径如下：愈创木酚与溴乙醛二乙基乙缩醛烷基化，然后缩醛基团经酸水解得到目标醛，产率为49%^[2]。

此外，也可以尿素与3-(2-甲硫基己氧基)-1,2-丙二醇混合熔融制备。其中，尿素的量为2.2至6摩尔当量，3-(2-甲硫基己氧基)-1,2-丙二醇为1摩尔当量。具体地，合反应物质，然后在240至260摄氏度下熔融反应，后续通过热反应后粗产物的提取、纯化和结晶方法除去副反应产物。制备得到目标产物美芬诺酮以其显著的肌松作用为特征，可作为镇静剂^[3]。

应用

除了用作临床医药，美芬诺酮在材料化工领域也有用途。例如，文献报道了一种橡胶电缆料，它由以下原料乙酰乙酸乙酯钠盐、4-酮基戊酸乙酯、丁二酸单-2-(2-丙烯酰氧基)羟乙醇、N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)丙烯酰胺、美芬诺酮等制备而成。该乙丙橡胶电缆绝缘料,具有良好的耐化学品、电绝缘性能、冲击弹性、低温性能、低密度和高填充性及耐热水性和耐水蒸气性等,适于在橡胶电缆绝缘料中广泛推广使用。具体重量份配比的原料如下：乙酰乙酸乙酯钠盐26-32份，4-酮基戊酸乙酯12-18份，丁二酸单-2-(2-丙烯酰氧基)羟乙醇24-30份，N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)丙烯酰胺16-22份，美芬诺酮17-23份，2-乙基-2-(辛酰氧甲基)-1,3-丙二醇二辛酸酯28-32份，右旋-7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸6-12份，4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮33-37份，十二烷基胍醋酸盐18-26份^[4]。

参考文献

[1] Goenechea S , Eckhardt G , Gielsdorf W .Biotransformation of pemoline by man[J].Fresenius Zeitschrift für Analytische Chemie, 1978, 289(2).DOI:10.1007/BF00443957.

[2]Adrian Ochoa-Terà n.New synthesis of mephenoxalone[J].ARKIVOC, 2008, 2008(2):235-242.DOI:10.3998/ark.5550190.0009.225.

[3] Csc. M R I , Rndr. F M , Ing. H M ,et al.PROCESS FOR PREPARING MEPHENOXALON:CS19880003811[P].

[3]王彩霞.一种乙丙橡胶电缆绝缘料:CN201510497865.8[P].