十六烷基,1-3 丙二醇醚是一种长烷基链的醇醚类化合物，常温常压下为白色至灰白色固体，具有一般醇类物质的通用理化性质，它在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有机溶剂。十六烷基,1-3 丙二醇醚可由1,3-丙二醇在碱性条件下通过亲核取代反应制备得到，该物质常用作医药化学中间体，有研究报道它可用于制备药物正十六烷氧丙基替诺福韦酯的中间体。
制备方法
十六烷基,1-3 丙二醇醚可通过1,3-丙二醇选择性地亲核取代反应制备得到。
图1 十六烷基,1-3 丙二醇醚的制备方法
将1-溴十六烷（10 g）、1,3-丙二醇（12.5 g）和氢氧化钾（5.5 g，98.3 mmol）溶解于50 mL干燥的DMF中，所得混合物在氮气保护下于80°C搅拌反应15小时，反应结束后使溶液缓慢冷却至室温，随后用HCl将混合物中和，并加入150 mL水进行稀释，接着用氯仿（40 mL×3）对产物进行萃取，合并所得萃取液并用硫酸钠干燥，干燥后的溶液在减压条件下蒸除溶剂，最后将所得粗固体通过硅胶柱色谱（CH₂Cl₂/MeOH = 20/1）进行纯化，从而得到目标产物十六烷基,1-3 丙二醇醚。[1]
缩合反应
十六烷基,1-3 丙二醇醚可在碱性条件下和磺酰氯类物质等进行缩合反应得到相应的磺酸酯类衍生物。实验步骤：将十六烷基,1-3 丙二醇醚（3 g）、对甲苯磺酰氯（3.80 g）和三甲胺（3.04 g，30 mmol）溶解于50 mL二氯甲烷中，所得溶液在氮气保护下于室温搅拌反应2天，反应结束后向混合物中加入50 mL水，用二氯甲烷（40 mL×3）萃取产物，合并萃取液并用硫酸钠干燥，干燥后的萃取液在减压条件下蒸除溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱（氯仿）进行纯化，随后冷却混合物，液体即转变为白色固体。[1]
参考文献
[1] Nagatomi, Hisanori; et al, Reentrant gel-sol-gel transition of a lipophilic Co(II) coordination polymer, Chemistry Letters (2018), 47(1), 97-99.