技术背景
甘油烯丙基醚是一种有机化合物,该物质常温下为无色透明液体,具有吸湿性和毒性,密度1.0679g/cm³(20℃),在0.037bar压力下沸点为415.2K。其蒸发热值为74.7kJ/mol(338K),主要作为链增长剂应用于不饱和聚酯型聚氨酯橡胶的硫化反应,通过引入双键促进交联过程,该化合物也可用于涂层加工及改善聚氯乙烯的机械性能。

甘油烯丙基醚的合成
甘油烯丙基醚的合成方法报道较多。比如可以以丙三醇为原料来进行甘油烯丙基醚的合成,其实验方法为在500mL三口瓶中加入100g(1.08mol)的丙三醇,加入100mL乙酸乙酯,搅拌均匀,滴加3‑5滴浓硫酸,缓慢升温至60℃,控温60‑70℃滴加烯丙醇58g(1mol),滴加完毕后保温60‑70℃反应3小时,停止反应,将反应液浓缩得到甘油烯丙基醚约140g[1]。
另有专利报道采用(4-(烯丙氧基甲基)2,2-二甲基-1,3-二氧戊环)为原料进行甘油烯丙基醚的合成,其合成方法为将化合物(4-(烯丙氧基甲基)2,2-二甲基-1,3-二氧戊环)(23g, 132.9mmol)溶于3N水溶液盐酸(69mL)中,然后在80℃下搅拌4小时。当起始原料加入完毕后,反应体系进行降温,与甲苯进行联合蒸馏,收集有机相,减压蒸馏得到甘油烯丙基醚粗品,再经过柱层析(100-200目硅胶,洗脱剂3%MeOH-EtOAc)纯化,得到无色液体化合物甘油烯丙基醚(17g, 97%)[2]。
此外,也有研究人员以(4-(烯丙氧基甲基)2,2-二甲基-1,3-二氧戊环)为原料,采用另一种方法也合成出了甘油烯丙基醚[3]。其方法为向(4-(烯丙氧基甲基)2,2-二甲基-1,3-二氧戊环)(148g)的甲醇(740mL)搅拌溶液中加入水(296mL),然后在室温下加入PTSA-H2O(81.7g),并搅拌至1小时(TLC跟踪)。然后加入固体碳酸钾搅拌1小时将其中和。减压蒸发反应物,所得残余物用乙酸乙酯研磨。然后通过硅藻土过滤,减压蒸发滤液,得到粗产物甘油烯丙基醚。
参考文献
[1] 无锡零一未来新材料技术研究院有限公司. 氟磷化合物、电解液和二次电池. CN120230149A[P]; 2025.07.01.
[2] PHENOMENOME DISCOVERIES INC. METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PLASMALOGENS AND PLASMALOGEN DERIVATIVES, AND THERA-PEUTIC USES THEREOF. WO2013/071418Al[P]; 2013.05.23.
[3] THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA, ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC. POLYACETAL OR POLYKETAL AND ETHER POLYMERS. WO2011/140644Al[P]; 2011.11.17.