背景及概述
D-六六六，化学名称为δ-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷，是六氯环己烷的8种同分异构体之一，分子量290.83，属于典型的有机氯类化合物。D-六六六属于高风险有机氯化合物，经口摄入有剧毒，皮肤接触会产生毒害作用，对水生生物的毒性极强且具备长期环境持久性。
制备工艺
工业上D-六六六并非直接定向合成，而是α- 六六六与无水氯化铝在紫外线照射下发生加成反应，生成六氯环己烷混合异构体后的分离产物[1]。在六六六呈熔融状态的温度下加热反应，反应温度范围为 130～200 ℃，优选 140～170 ℃。特别是当反应温度在 170～200 ℃时，适宜在氯化氢气氛、高于常压的压力条件下进行反应，以抑制脱氯化氢副反应的发生。
图1 D-六六六的合成反应式
主要应用
D-六六六保留了有机氯农药的基础杀虫特性，具备触杀、胃毒和一定熏蒸作用，早期曾作为辅助杀虫组分用于农业害虫防控和卫生害虫消杀。目前它的主流用途已转向工业和科研领域：一是作为气相色谱分析的标准物质，用于环境有机氯残留检测时的定性定量标定；二是作为精细有机合成的中间体，用于部分含氯精细化学品的生产；三是少量用于特定烟火制品的发色助剂，辅助调整焰火燃烧的光谱特性。由于其高残留属性，农业和日常卫生领域的应用已在全球范围内被严格禁止。
安全与环境信息
D-六六六在自然环境中难以降解，可通过水体、土壤在生态链中逐步富集，长期接触会在人体脂肪组织和中枢神经中蓄积，影响脏器正常代谢功能。日常储存需密封、上锁，远离食品和人居环境，操作时必须佩戴防护手套与防护面罩，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。D-六六六相关废弃物料需交由具备危废处理资质的机构专门处置，严禁直接排入水体或土壤，避免造成长期环境污染。
参考文献
[1]Robert H. Meyer, Concord, Calif.,ISOMERIZATION OF HEXACHLORO-CYCLOHEXANE.[P]US2749373.