1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐的制备方法

2026/11/2 8:02:15 作者:风华

概述

1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐又名高哌嗪-5-酮盐酸盐,是一种分子式C5H11ClN2O,分子量约为150.6的杂环有机化合物,常温下表现为米白至浅棕色固体。高哌嗪-5-酮及其衍生物是一类重要的药物中间体,其具有广泛的生物和药物活性,包括抗菌性,抗HIV病毒性,除草剂性能和抗癌活性,同时可作为血小板活化的拮抗剂[1]。这些研究都表明,1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐等高哌嗪-5-酮衍生物具有广阔的发展前景。

1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐.jpg

合成方法[1]

目前,1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐的合成方法主要有:1)苄基或苄氧羰基保护的4-哌啶酮和盐酸羟胺生成肟;然后扩环得到苄基或苄氧羰基保护的高哌嗪-5-酮,再脱保护得到高哌嗪-5-酮,最后成盐得到;2)乙二胺和丙烯酸甲酯一步环合得到高哌嗪-5-酮,然后成盐得到。以上方法的主要缺点是步骤长,原料贵,不易得,收率低和不易工业化等。为了克服现有技术的不足,茅仲平等人提供了一种以4-哌啶酮盐酸盐和叠氮钠为原料反应得到高哌嗪-5-酮盐酸盐的制备方法,具体步骤如下:

在带有搅拌器的三口反应瓶中加入醋酸162毫升和4-哌啶酮盐酸盐27.0克;10℃下,依次滴加浓硫酸19.5克和叠氮钠13.0克;加毕,于10℃反应12小时;冷却到0℃,滴加4N氢氧化钠水溶液(至pH = 9-10),乙酸乙酯萃取。将有机层转移至带有搅拌器的三口反应瓶中;10℃下,滴加4N盐酸乙酸乙酯溶液50毫升;滴毕,于10℃搅拌2小时,过滤,收集固体并干燥,得到24.0克1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐,收率为80%,纯度为97%。

1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐合成方程式

核磁检测结果:H NMR (400 MHz, d-DMSO): δ2.40 (m, 2H),2.65-2.72(m, 4H), 3.05 (m, 2H), 3.17 (s,1H), 7.48 (s,1H)。表明:通过本方法,1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐被成功制备出来了。

应用

高哌嗪由于分子中氨基上氢可被取代,可作为精细化工原料,广泛应用于抗氧剂、发泡剂、化妆品乳化剂、含能材料等。含高哌嗪单体的聚合物还具有许多独特的性能,如可提高产品的熔点并改善其溶解性。含有此种聚合物的树脂和合成纤维应用于多种特殊的领域中。1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐作为高哌嗪衍生物,具有此类物质通性,在上述领域具备潜在应用价值[2]。

参考文献

[1]茅仲平,马东旭,李大鹏.高哌嗪-5-酮盐酸盐的制备方法:CN201911279662.6[P].

[2]高建,王晓玲,李有章,等.高哌嗪及其衍生物的制备方法:CN201010002330.6[P].

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:27 0

欢迎您浏览更多关于1,4-二氮杂-5-环庚酮盐酸盐的相关新闻资讯信息