7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮的性质与应用

7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮（CAS号31169-25-2）是一种具有噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架并带有4位酮基和7位溴原子取代的有机杂环化合物。该化合物分子式为C₆H₃BrN₂OS，分子量231.1，是药物化学和材料科学领域的重要前体分子。

性质与结构

7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮的结构特征决定了其独特的物理化学性质，噻吩环与嘧啶酮环的稠合方式使噻吩环与嘧啶酮环形成平面性良好的共轭体系，增强了电子的离域能力；4位酮基作为电子缺陷中心，增强了分子的极性和亲电性，有利于与其他生物大分子或材料基质形成相互作用；7位溴原子作为吸电子基团，不仅调节了分子的电子特性，还增加了分子的光敏性和氧化性，同时提高了分子的溶解度。

药物化学应用

7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮的结构使其成为潜在的激酶抑制剂前体。噻吩并嘧啶酮类化合物是已知的激酶抑制剂骨架，尤其在抗肿瘤药物研发中备受关注。噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架与PI3K（磷脂酰肌醇3-激酶）的ATP结合位点具有良好的互补性，而7-位溴取代可能通过电子效应增强结合能力；溴原子的引入可能通过空间位阻效应或电子效应，实现对EGFR（表皮生长因子受体）和VEGFR（血管内皮生长因子受体）的双重抑制；其结构可与DHFR（二氢叶酸还原酶）和TS（胸苷酸合成酶）的活性位点匹配，作为抗代谢药物的前体^[1]。

材料科学应用

7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮在有机光伏材料领域具有潜在应用，噻吩并嘧啶酮的共轭结构和4位酮基使其成为良好的电子传输材料；强电子亲和力和低LUMO能级使其适合用作OLED的ETL材料；溴原子的引入可调节分子的发光特性和寿命，可用于高效磷光OLED^[2]。

参考文献

[1]黄婷;孙安霞;崔益铭;张浩阳.含噻吩并[3,2-d]嘧啶的查尔酮类化合物的合成及其抗增殖活性[J].精细化工,2024,41(2):427-432.

[2]张福兰.4,7-二(5-溴噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑低聚物光伏性能的理论研究[J].原子与分子物理学报,2021,38(3):15-22.