简介
2-氯代丙烯酸甲酯为淡黄色液体，易溶于常见有机溶剂，是一类含氯取代的丙烯酸酯类化合物。其可作为光催化反应底物，在蓝光照射条件下参与反应制备有机目标产物。
2-氯代丙烯酸甲酯的性状
用途
2-氯代丙烯酸甲酯作为底物，用于合成异喹啉羧酸甲酯衍生物。例如：将N-甲氧基苯甲酰胺衍生物（0.60 mmol，1.0当量）、2-氯代丙烯酸甲酯（0.60 mmol，1.0当量）、[Cp*RhCl2]2（5 mol%）、AgSbF6（1.80 mmol，3.0当量）、K2CO3（1.20 mmol，2.0当量）和CH3CN（4 mL）的混合物在80℃下在空气中搅拌12小时。停止反应。将反应混合物冷却至室温。使用硅藻土过滤反应混合物。用乙酸乙酯萃取滤液。用盐水溶液清洗乙酸乙酯混合物层。用无水Na2SO4干燥有机层。在真空下浓缩混合物。粗品经硅胶（PET/EA=8:1）快速柱层析纯化，得6-乙氧基-2-甲氧基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯[1]。
此外，2-氯代丙烯酸甲酯用作光催化反应的底物合成有机产物。例如：用2-（（1-甲基环己基）氧基）-2-氧乙酸铯（175 mg，0.55 mmol，1.1当量）和Ir[dF（CF3）ppy）]2（dtbbpy）PF6（5.6 mg，0.005 mmol，0.01当量）对配备Teflon隔板和磁性搅拌棒的8 mL闪烁小瓶进行充电。加入DME:DMF（5 mL，0.1M）的3:1混合物，然后加入水（90μL，5.0 mmol，10当量）和2-氯代丙烯酸甲酯（51μL，0.50 mmol，1.0当量）。用氩气喷射15分钟，使反应混合物脱气，并密封小瓶。辐照（2 x 34 W蓝色LED灯）24小时，反应温度上升至40℃。用饱和氯化锂（aq）（25 mL）稀释反应混合物。用Et2O（2 x 25 mL）萃取水相。在混合乙醚提取物Na2SO4和浓缩液上干燥。粗品经硅胶（93:7己烷：Et2O）闪蒸柱层析纯化得到产品[2]。
参考文献
[1] Zhu, Yueyue; et al. Synthesis of Isoquinolone, 1,2-Benzothiazine, and Naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives via Rhodium(III)-Catalyzed (4 + 2) Annulation. Journal of Organic Chemistry (2022), 87(17), 11722-11734.
[2] Nawrat, Christopher C.; et al. Oxalates as Activating Groups for Alcohols in Visible Light Photoredox Catalysis: Formation of Quaternary Centers by Redox-Neutral Fragment Coupling. Journal of the American Chemical Society (2015), 137(35), 11270-11273.