背景及概述
溶剂黄 93,别名透明黄3G,C.I.编号48160,CAS号4702-90-3,分子量358.39,常温下为黄色至橙色结晶粉末,属于吡唑啉酮类溶剂染料,凭借高达300℃的优异耐热性和绿光黄色的纯正透明色调,是目前工程塑料着色领域应用最广泛的高性能溶剂黄品种之一,完全适配高温熔融加工场景的着色需求。

图1 溶剂黄 93的合成反应式
物化特性
溶剂黄 93的熔点约180℃,沸点约556.2℃,密度约1.3g/cm³,23℃下水中溶解度仅4.7μg/L,几乎完全不溶于水,易溶于乙醇、氯仿、丙酮、甲苯等各类有机溶剂,20℃下在甲苯中溶解度可达10.7g/L。分子结构中双吡唑啉酮的共轭骨架赋予其优异的热稳定性,在300℃高温下长时间停留也不会出现明显分解变色,同时耐光牢度可达7-8级,远优于传统普通偶氮类黄色溶剂染料,着色后不会出现紫外照射下快速褪色的问题。
制备工艺
工业采用双吡唑啉酮缩合工艺制备溶剂黄 93[1]。以1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮为起始原料,在酸性催化条件下通过甲酰化反应得到4-甲酰基-1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮,再与另一分子1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮发生羟醛缩合反应,构建双吡唑啉酮甲川共轭骨架,粗品经重结晶、真空干燥得到高纯度成品,产物收率稳定在88%以上,产品色光纯正,无明显杂质色点,完全满足工程塑料着色的高要求,适合大规模工业化量产。
应用
溶剂黄 93是聚苯乙烯、聚乙烯、聚酯树脂、聚碳酸酯等透明合成材料的首选黄色着色剂,透明制品推荐添加量仅0.02%-0.05%,不透明制品添加量0.1%-0.2%,着色后制品透明度高、色光鲜亮,完全不会影响基材的力学性能。色母粒制造领域,溶剂黄 93是涤纶色母粒的核心黄色组分,推荐添加量2%-10%,在聚酯280℃高温熔融挤出过程中不会出现分解变色,色母粒成品的批次色差控制精度可达ΔE≤0.5。此外,溶剂黄 93也广泛用于涂料、油墨、涤纶纤维原浆着色、皮革染色、调色剂着色等场景,推荐添加量0.1%-0.5%,在有机溶剂体系中分散性极佳,不会出现颜料颗粒团聚沉淀问题。
参考文献
[1]Deb, M. L.; Majumder, S.; Bhuyan, P. J. A Mild and Efficient Method for the Deformylation of 5-Formyl Uracils and Synthesis of 4,4'-Methylidenebis(1-phenyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) Derivatives. Synlett 2009, 1982–1984.