简介
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖（简称PGG），属于可水解单宁类天然多酚化合物，常温下为浅灰至棕褐色无定形粉末，可溶于DMSO、甲醇、乙醇，微溶于水。该化合物可作为多酚反应底物，在微波条件下与三甲基胺-三氧化硫络合物发生硫酸化反应，制备多硫酸化PGG衍生物。
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖的性状
合成
方法一：在CH3OH/THF溶剂混合物（15mL）中，使用10%Pd（OH）2/C（20%）和H2气体（50psi）在室温下氢化受试者（2S，3R，4S，5R，6R）-6-（（（3,4,5-三（苄氧基）苯甲酰基）氧基）甲基）四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四基四（3,4,5-三（苄氧基）苯甲酸酯）10小时。通过硅藻土过滤去除Pd（OH）2/C催化剂。使用无水Na2SO4将所得滤液脱水。真空浓缩所得滤液。采用使用己烷/EtOAc流动相的快速色谱法进行纯化步骤，以精制粗反应产物1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖[1]。
方法二：将0.21 g（1.17 mmol）D-葡萄糖、3.77 g（8.57 mmol）3,4,5-三苄氧基苯甲酸、2.2 g（10.68 mmol）二环己基碳二亚胺（DCC）和1.2 g（9.84 mmol）N，N-（二甲氨基）吡啶（DMAP）在135 mL无水二氯甲烷中的悬浮液回流18小时。将混合物冷却至室温。过滤尿素副产品。蒸发滤液。使用75:25:1的二氯甲烷、甲苯和乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法纯化所得残余物。蒸发混合物。从甲苯中沉淀产物馏分的残留物，得到标题化合物1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖[2]。
用途
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖作为多酚底物，经三甲基胺-三氧化硫络合物硫酸化反应制备多硫酸化衍生物。例如：将硫酸化试剂N（CH3）3-SO3络合物（5 mmol/OH）加入到多酚中间体1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖（PGG）（1 mmol）在无水CH3CN（2 mL）中的搅拌溶液中。将所得混合物在90°C下微波2小时。将所得粗产物冷却至室温，并在低于35°C的温度下真空浓缩。如上所述，使用尺寸排阻色谱法（G10）纯化所有得到的多硫酸化分子。通过钠交换色谱法，然后冻干，以产品产量产生分离的白色蓬松硫酸化物种产品粉末的钠盐形式[3]。
参考文献
[1] Ezell, Jazmine; et al. Chemically Synthesized 1,2,3,4,6-Pentakis-O-Galloyl-β-D-Glucopyranoside Blocks SARS-CoV-2 Spike Interaction with Host ACE-2 Receptor. Medicinal Chemistry (Sharjah, United Arab Emirates) (2024), 20(10), 986-991.
[2] Synthesis and Antitumor Activity of Ellagic Acid Peracetate. By: Ren, Yulin; et al. ACS Medicinal Chemistry Letters (2012), 3(8), 631-636.
[3] Al-Horani, Rami A.; et al. Designing Allosteric Inhibitors of Factor XIa. Lessons from the Interactions of Sulfated Pentagalloylglucopyranosides. Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(11), 4805-4818.