简介
1,5-二氨基蒽醌为橙红色固体，微溶于水，可溶于二氯甲烷等有机溶剂，是重要的蒽醌类中间体。它可作为反应原料，在缩合试剂参与下发生酰胺化反应，用于合成蒽醌类功能衍生物，广泛应用于染料合成领域。
1,5-二氨基蒽醌的性状
合成
方法一：将锌粉（2 mmol，0.13 g）添加到含有1-氨基-5-（N-丙-2'-烯基氨基）蒽醌（1 mmol）的搅拌溶液的烧瓶中，在160°C的油浴中加入[Hmim]BF4（0.25 g）和二甲基亚砜（2滴）的混合物。用薄层色谱法监测反应进程。反应完成后（1小时），将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入二氯甲烷（2×20 mL）。过滤反应混合物。用蒸馏水（2×30 mL）、饱和NaHCO3（40 mL）和盐水（40 mL）冲洗有机层。蒸发有机层。干燥有机层。使用石油醚：乙酸乙酯（40:1）作为洗脱剂，通过硅胶60上的粗混合物柱层析纯化产物得到标题化合物1,5-二氨基蒽醌[1]。
方法二：在160°C的油浴中，将锌粉（2 mmol，0.13 g）添加到含有1,5-双（N-丙-2'-烯氨基）蒽醌（1 mmol）在[Hmim]BF4（0.25 g）和二甲基亚砜（2滴）混合物中的搅拌溶液的烧瓶中。用薄层色谱法监测反应进程。反应完成后（1小时），将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入二氯甲烷（2×20 mL）。过滤反应混合物。用蒸馏水（2×30 mL）、饱和NaHCO3（40 mL）和盐水（40 mL）冲洗有机层。蒸发有机层。干燥有机层。使用石油醚：乙酸乙酯（40:1）作为洗脱剂，通过硅胶60上的粗混合物柱色谱纯化产品1,5-二氨基蒽醌[1]。
用途
1,5-二氨基蒽醌可作为反应原料，在缩合试剂作用下发生酰胺化反应，用于制备蒽醌类衍生物。例如：将相应的酸（1.5 mmol）、1-羟基苯并三唑（HOBt）（230 mg，1.5 mmol）和DCC（1.5 mmol）添加到1,5-二氨基蒽醌（1.19 g，0.5 mmol）在CH2Cl2（50 mL）中的溶液中在室温下搅拌反应混合物。回流混合物约2周。通过硅藻土过滤去除沉淀物。浓缩溶液。用甲醇清洗残留物。固体经硅胶柱层析（乙酸乙酯-二氯甲烷-汽油醚1:2:3）纯化得产品[2]。
参考文献
[1] Albooyeh, Fereshteh; et al. Zinc-mediated efficient and selective reductive aza-Claisen rearrangement of N-allyl and N-propargylaminoanthraquinones in ionic liquid. Turkish Journal of Chemistry (2023), 47(3), 2.
[2] Hu, Hai-Yu; et al. Conformationally constrained aromatic oligoamide foldamers with supersecondary structure motifs. Organic & Biomolecular Chemistry (2009), 7(12), 2534-2539.