直接染料

直接染料は水に溶けて着色アニオンにイオン化され,媒染剤を使わないで,直接にセルロース繊維又はタンパク質繊維を染色することができる染料である。
この種類の染料は1884年コンゴレッドを発見した後に発展してきている。コンゴレッドはジアミドと1-ナフチルアミン-4-スルホン酸を結合してなるものである。19世紀末まで様々なアミノナフトールスルホン酸の工業化的生産を実現した後に,該染料の種類はますます豊かになり,緑色系、黒色系直接染料が次々と現れる。
直接染料はセルロース繊維への親和性が高く,中性又は弱アルカリ性媒体中で染色を行うことができる。タンパク質繊維の染色は一般的に中性又は弱酸性媒体で行われる。
直接染料の多くは芳香族化合物のスルホン酸ナトリウム塩であり,水に溶けやすく,水中でその溶解度は温度の上昇とともに増加し,水中でアニオンに解離することができる。直接染料は分子量が多く,浸透性が低く,一般的に皮革の内部に入りにくく,皮革の表面に着色しやすい。染色の前に多くの場合に少量のアンモニアを加えて浸透を促進し,それと皮革の結合を緩める。
直接染料は酸に非常に敏感であり,酸を加えてそれを沈殿させる。直接染料を使って染色した後に,定着剤、有機酸で処理すれば,その堅牢度を向上させることができる。
直接染料は生産方法がシンプルであり,クロマトグラムが完全であり,コストが低く,使用しやすい。しかし該染料の耐光性とソープ洗濯堅牢度が低い。直接染料はその前にセルロース繊維、タンパク質繊維、合成繊維及びそれらの混紡織物の染色に広く応用される。しかし多くの直接染料が使用される主な中間体はベンジジン及びその誘導体であり,70年代初期該種類の物質が発癌性を有するということは明らかであるため,その生産と使用を停止する。これまで世界で直接染料を生産する各大手企業もその種類の染料の生産と応用を停止した。
それらの応用によって直接染料を以下の四つの種類に分類する:一般的な直接染料、耐光性直接染料、銅塩系直接染料及びジアゾ系直接染料。化学構造タイプによってアゾ系、スチルベン系、フタロシアニン系及びジオキサジン系に分類し,そのうちアゾ系が最も重要である。一般的に直接染料の構造タイプは主にアゾ系(モノアゾとポリアゾを含む)であり,その多くの品種はいずれもベンジジン及びその誘導体をジアゾ成分とする。例えば1884年N. Bottigerが合成した第一の直接染料コンゴレッド(C. I.ダイレクトレッド28)は,耐光性が低いため,すでに繊維の染色に用いられず,生物学的材料と紙の着色に用いることができ,また酸塩基指示薬としても用いられる。
耐光性直接染料は耐光堅牢度が4級以上の直接染料である。分子構造は一般的に直接染料より複雑である。例えばブリリアントブルー色系耐光性直接染料(C.I.ダイレクトブルー106)。
銅塩系直接染料の分子中で銅塩とともに錯体を形成することができるヒドロキシ基、カルボキシ基又はアルコキシ基等のような基群を含有する。それらは互いにアゾ基のオルト位にある。染料は銅塩で処理された後に,染料銅塩錯体を形成し,耐光堅牢度を向上させることができる。例えばダイレクトブルー色系銅塩系直接染料2R(C. I.ダイレクトブルー151)。
 ジアゾ系直接染料の分子中でアミノ基を含有し,染料を繊維に着色した後に,該アミノ基はジアゾ化を再び行い,カップリング成分とともに繊維で再結合し,これにより繊維上の染料の色深度を深くし,かつ染料の耐光堅牢度を向上させる。この種類の染料の色味の変化が大きく,制御しにくいため,現在一般的に使わない。例えばブラック色系ジアゾ系直接染料2R(C. I.ダイレクトブルー2)。
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Structure Chemical Name CAS MF
ソーラーオレンジ2GL ソーラーオレンジ2GL 1325-54-8 C12N3H10SO3Na
REMASTRAL BLUE FFRL REMASTRAL BLUE FFRL 1324-58-9 C34H19Cl2N4Na3O11S3
クロラゾール ブラック E クロラゾール ブラック E 1937-37-7 C34H28N9NaO7S2
4-アミノ-3,6-ビス[[4-[(2,4-ジアミノフェニル)アゾ]フェニル]アゾ]-5-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホン酸二ナトリウム 4-アミノ-3,6-ビス[[4-[(2,4-ジアミノフェニル)アゾ]フェニル]アゾ]-5-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホン酸二ナトリウム 6428-31-5 C34H30N13NaO7S2
ダイレクトスカイブルー ダイレクトスカイブルー 2429-74-5 C34H29N6NaO16S4
Direct Brown 116 Direct Brown 116 61724-81-0
ダイレクト ピユア エロー 5G ダイレクト ピユア エロー 5G 10130-29-7 C24H21N4NaO5S2
Direct Blue 219 Direct Blue 219
Direct Yellow Brown 3G Direct Yellow Brown 3G
5,5'-[カルボニルビス[イミノ(2-スルホ-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[6-アミノ-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸]四ナトリウム 5,5'-[カルボニルビス[イミノ(2-スルホ-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[6-アミノ-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸]四ナトリウム 2829-43-8 C33H27N8NaO15S4
2-[[4-[[4-[(1-ヒドロキシ-6-フェニルアミノ-3-ソジオスルホ-2-ナフタレニル)アゾ]-7-ソジオスルホ-1-ナフタレニル]アゾ]-1-ナフタレニル]アゾ]ベンゼン-1,4-ジスルホン酸二ナトリウム 2-[[4-[[4-[(1-ヒドロキシ-6-フェニルアミノ-3-ソジオスルホ-2-ナフタレニル)アゾ]-7-ソジオスルホ-1-ナフタレニル]アゾ]-1-ナフタレニル]アゾ]ベンゼン-1,4-ジスルホン酸二ナトリウム 6428-58-6 C42H25N7Na4O13S4
4-アミノ-5-ヒドロキシ-3-[[4'-[(4-ヒドロキシフェニル)アゾ]-1,1'-ビフェニル-4-イル]アゾ]-6-(フェニルアゾ)-2,7-ナフタレンジスルホン酸二ナトリウム 4-アミノ-5-ヒドロキシ-3-[[4'-[(4-ヒドロキシフェニル)アゾ]-1,1'-ビフェニル-4-イル]アゾ]-6-(フェニルアゾ)-2,7-ナフタレンジスルホン酸二ナトリウム 3626-28-6 C34H23N7Na2O8S2
ペーパーファーストイエローGG ペーパーファーストイエローGG 61968-26-1
C.I.Direct Brown 2 C.I.Direct Brown 2
C.I.Direct Yellow 49 C.I.Direct Yellow 49
ダイレクト スカーレット B ダイレクト スカーレット B 3530-19-6 C30H25N4NaO8S2
Direct Grey GL Direct Grey GL
4,4'-[1,3-フェニレンビス[アゾ(4,6-ジアミノ-3,1-フェニレン)アゾ]]ビスベンゼンスルホン酸ジナトリウム 4,4'-[1,3-フェニレンビス[アゾ(4,6-ジアミノ-3,1-フェニレン)アゾ]]ビスベンゼンスルホン酸ジナトリウム 6252-62-6 C30H24N12Na2O6S2
Direct Fast Blue Direct Fast Blue
シリアスイエローGC シリアスイエローGC 8005-52-5 C27H20N6Na2O8S
Direct Scarlet 4BE Direct Scarlet 4BE
クロラゾール バイオレット N クロラゾール バイオレット N 2586-60-9 C32H25N6NaO8S2
Direct Fast Turquoise Blue Direct Fast Turquoise Blue
B2R DIRECT BLUE B2R B2R DIRECT BLUE B2R
Direct Dark Green NB Direct Dark Green NB C36H22O13N9S2Na
Direct Bordeaux BE Direct Bordeaux BE
4-アミノ-5-ヒドロキシ-6-[[4'-[(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)アゾ]-3,3'-ジメトキシ-1,1'-ビフェニル-4-イル]アゾ]-1,3-ナフタレンジスルホン酸二ナトリウム 4-アミノ-5-ヒドロキシ-6-[[4'-[(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)アゾ]-3,3'-ジメトキシ-1,1'-ビフェニル-4-イル]アゾ]-1,3-ナフタレンジスルホン酸二ナトリウム 2586-57-4 C34H28N5NaO10S2
3,3'-[[6-[(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル]ビス[イミノ(2-メチル-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[1,5-ナフタレンジスルホン酸ジナトリウム] 3,3'-[[6-[(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル]ビス[イミノ(2-メチル-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[1,5-ナフタレンジスルホン酸ジナトリウム] 50925-42-3 C39H30N10Na4O13S4
ダイレクト エロ11 ダイレクト エロ11 1325-37-7 C16H10N2Na2O7S2
6,13-ジクロロ-3,10-ビス(フェニルアミノ)トリフェノジオキサジン-2,9-ジスルホン酸二ナトリウム 6,13-ジクロロ-3,10-ビス(フェニルアミノ)トリフェノジオキサジン-2,9-ジスルホン酸二ナトリウム 6527-70-4 C30H18Cl2N4O8S2
クロランチンファストレッド5B クロランチンファストレッド5B 2610-11-9 C29H19N5Na2O8S2
7-アニリノ-4-ヒドロキシ-3-[2-メトキシ-5-メチル-4-(4-スルホフェニルアゾ)フェニルアゾ]ナフタレン-2-スルホン酸二ナトリウム 7-アニリノ-4-ヒドロキシ-3-[2-メトキシ-5-メチル-4-(4-スルホフェニルアゾ)フェニルアゾ]ナフタレン-2-スルホン酸二ナトリウム 6227-14-1 C30H23N5Na2O8S2
7,7'-(カルボニルジイミノ)ビス[4-ヒドロキシ-3-(フェニルアゾ)-2-ナフタレンスルホン酸]二ナトリウム 7,7'-(カルボニルジイミノ)ビス[4-ヒドロキシ-3-(フェニルアゾ)-2-ナフタレンスルホン酸]二ナトリウム 3626-36-6 C33H22N6Na2O9S2
7-[[4-[[[2-メトキシ-4-[(3-スルホフェニル)アゾ]フェニル]アミノカルボニル]アミノ]フェニル]アゾ]-1,3-ナフタレンジスルホン酸三ナトリウム 7-[[4-[[[2-メトキシ-4-[(3-スルホフェニル)アゾ]フェニル]アミノカルボニル]アミノ]フェニル]アゾ]-1,3-ナフタレンジスルホン酸三ナトリウム 12217-74-2 C30H25N6NaO11S3
ブリリアント エロー ブリリアント エロー 3051-11-4 C26H21N4NaO8S2
Direct Dark Brown NM Direct Dark Brown NM 220308-48-5 C30H23N6NaO8S
Direct Red 3B Direct Red 3B
Direct Black  80 Direct Black 80 8003-69-8 C36H23N8O11S3.3Na
C.I.ダイレクトレッド227 C.I.ダイレクトレッド227 12222-51-4 C60H46N16O22S6.6Na
ダイレクトブルー297 ダイレクトブルー297 190976-16-0
4,4'-[カルボニルビス[イミノ(2-メチル-5-メトキシ-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[5-ヒドロキシナフタレン-2,7-ビス(スルホン酸ナトリウム)] 4,4'-[カルボニルビス[イミノ(2-メチル-5-メトキシ-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[5-ヒドロキシナフタレン-2,7-ビス(スルホン酸ナトリウム)] 1937-34-4 C37H28N6Na4O17S4
ジアミン グリーン B ジアミン グリーン B 4335-09-5 C34H22N8Na2O10S2
2,2'-イミノビス[5-ヒドロキシ-6-(フェニルアゾ)-7-ナフタレンスルホン酸]ジナトリウム 2,2'-イミノビス[5-ヒドロキシ-6-(フェニルアゾ)-7-ナフタレンスルホン酸]ジナトリウム 5001-72-9 C32H21N5Na2O8S2
Direct Violet R Direct Violet R
ダイレクト ブラック22 ダイレクト ブラック22 6473-13-8 C44H32N13Na3O11S3
ダイレクト ファスト ブラウン M ダイレクト ファスト ブラウン M 2429-82-5 C29H22N5NaO7S
disodium 3-[[4-[[4-amino-6(or 7)-sulphonatonaphthyl]azo]phenyl]azo]-6-[(2,4-diaminophenyl)azo]-4-hydroxynaphthalene-2-sulphonate disodium 3-[[4-[[4-amino-6(or 7)-sulphonatonaphthyl]azo]phenyl]azo]-6-[(2,4-diaminophenyl)azo]-4-hydroxynaphthalene-2-sulphonate 8003-62-1 C32H23N9Na2O7S2
4-アミノ-3-[[4-[[4-[(2-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)アゾ]フェニル]アミノ]-3-(ソジオオキシスルホニル)フェニル]アゾ]-5-ヒドロキシ-6-(フェニルアゾ)-2,7-ナフタレンジスルホン酸ジナトリウム 4-アミノ-3-[[4-[[4-[(2-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)アゾ]フェニル]アミノ]-3-(ソジオオキシスルホニル)フェニル]アゾ]-5-ヒドロキシ-6-(フェニルアゾ)-2,7-ナフタレンジスルホン酸ジナトリウム 85631-88-5 C34H28N9NaO11S3
2',2'''-[アゾビス(4,1-フェニレン)]ビス(6-メチル-2,6'-ビベンゾチアゾール-7-スルホン酸ナトリウム) 2',2'''-[アゾビス(4,1-フェニレン)]ビス(6-メチル-2,6'-ビベンゾチアゾール-7-スルホン酸ナトリウム) 6537-66-2 C42H24N6Na2O6S6
ジアミンスープライエローRR ジアミンスープライエローRR 8005-72-9 C28H18N4O6S4.2Na
3,3'-[(1,6-ジヒドロ-6-オキソ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル)ビス[イミノ(5-メトキシ-2-メチル-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス(1,5-ナフタレンジスルホン酸)四ナトリウム 3,3'-[(1,6-ジヒドロ-6-オキソ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル)ビス[イミノ(5-メトキシ-2-メチル-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス(1,5-ナフタレンジスルホン酸)四ナトリウム 82944-42-1 C39H29N9Na4O15S4
スミライトスープラレッド5BW スミライトスープラレッド5BW 86543-85-3 C38H32N10O17S4
DIRECT BLACK 38 DIRECT BLACK 38 381937-37-7
Direct Scarlet G Direct Scarlet G
Direct Red Brown RN Direct Red Brown RN C37H28O12N12S4Na4
DIRECT GREEN 1 DIRECT GREEN 1
Direct Blue 80 Direct Blue 80 12222-00-3 C32H14Cu2N4NaO16S4(-3)
5-[(4-アミノベンゾイル)アミノ]-2-[2-[4-[[4-[(4-アミノベンゾイル)アミノ]ベンゾイル]アミノ]-2-スルホフェニル]エテニル]ベンゼンスルホン酸ジナトリウム 5-[(4-アミノベンゾイル)アミノ]-2-[2-[4-[[4-[(4-アミノベンゾイル)アミノ]ベンゾイル]アミノ]-2-スルホフェニル]エテニル]ベンゼンスルホン酸ジナトリウム 6409-90-1 C35H27N5Na2O9S2
ダイレクトオレンジ34 ダイレクトオレンジ34 12222-37-6 Unspecified
6-アミノ-3-[[4-[(4-アミノフェニル)アゾ]-2-メトキシ-5-メチルフェニル]アゾ]-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸ナトリウム 6-アミノ-3-[[4-[(4-アミノフェニル)アゾ]-2-メトキシ-5-メチルフェニル]アゾ]-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸ナトリウム 2945-96-2 C24H22N6O5S.Na
DIRECT BLACK DIRECT BLACK
Direct Red 254 Direct Red 254
Benzenesulfonic acid, 2-methyl-5-nitro-, alk. cond. products, reaction products with formaldehyde Benzenesulfonic acid, 2-methyl-5-nitro-, alk. cond. products, reaction products with formaldehyde 1325-38-8
C.I.ダイレクトグリーン59 C.I.ダイレクトグリーン59 7219-11-6 C47H31N12O17S3.5Na
3-[[4-[[4-[(6-アミノ-1-ヒドロキシ-3-ソジオスルホ-2-ナフタレニル)アゾ]-6-ソジオスルホ-1-ナフタレニル]アゾ]-1-ナフタレニル]アゾ]ナフタレン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム 3-[[4-[[4-[(6-アミノ-1-ヒドロキシ-3-ソジオスルホ-2-ナフタレニル)アゾ]-6-ソジオスルホ-1-ナフタレニル]アゾ]-1-ナフタレニル]アゾ]ナフタレン-1,5-ジスルホン酸二ナトリウム 4399-55-7 C40H28N7NaO13S4
Direct Brilliant Yellow 2G Direct Brilliant Yellow 2G
Direct Dyes Direct Dyes
Direct Red 45 Direct Red 45 C24H15N3Na2O7S3
Direct Yellow 107 Direct Yellow 107 61815-04-1 C23H38N7O17P3S
2,2'-[アゾビス[[2-(ソジオスルホ)-4,1-フェニレン]-2,1-エテンジイル[3-(ソジオスルホ)-4,1-フェニレン]]]ビス[2H-ナフト[1,2-d]トリアゾール-5-スルホン酸]ジナトリウム 2,2'-[アゾビス[[2-(ソジオスルホ)-4,1-フェニレン]-2,1-エテンジイル[3-(ソジオスルホ)-4,1-フェニレン]]]ビス[2H-ナフト[1,2-d]トリアゾール-5-スルホン酸]ジナトリウム 12222-60-5 C48H33N8NaO18S6
2-[4-[1-[2-メトキシ-5-メチル-4-(ソジオスルホ)フェニルアミノカルボニル]-2-オキソプロピルアゾ]フェニル]-6-メチル-7-ベンゾチアゾールスルホン酸ナトリウム 2-[4-[1-[2-メトキシ-5-メチル-4-(ソジオスルホ)フェニルアミノカルボニル]-2-オキソプロピルアゾ]フェニル]-6-メチル-7-ベンゾチアゾールスルホン酸ナトリウム 72705-26-1 C26H25N4NaO9S3
Direct Violet 66 Direct Violet 66 6798-03-4 C32H19Cu2N7NaO14S4-
Direct Blue 151 Direct Blue 151 110735-25-6 C34H25N5O10S2.2Na
Direct Yellow  24 Direct Yellow 24 6486-29-9 C17H16N2O3
ダイレクトレッド80 ダイレクトレッド80 2610-10-8 C45H33N10NaO21S6
tetrasodium [mu-[[7,7'-(carbonyldiimino)bis[4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-sulphophenyl)azo]naphthalene-2-sulphonato]](8-)]]dicuprate(4-) tetrasodium [mu-[[7,7'-(carbonyldiimino)bis[4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-sulphophenyl)azo]naphthalene-2-sulphonato]](8-)]]dicuprate(4-) 15418-16-3 C33H16Cu2N6NaO17S4(-3)
C.I.Direct Green 1 C.I.Direct Green 1
ピラゾールブリリアントフラビン7GF ピラゾールブリリアントフラビン7GF 61725-08-4
Direct Red  83:1 Direct Red 83:1 90880-77-6
2-[[4-[[4-[(1-ヒドロキシ-6-フェニルアミノ-3-ソジオスルホ-2-ナフタレニル)アゾ]-1-ナフタレニル]アゾ]-6-ソジオスルホ-1-ナフタレニル]アゾ]ベンゼン-1,4-ジスルホン酸二ナトリウム 2-[[4-[[4-[(1-ヒドロキシ-6-フェニルアミノ-3-ソジオスルホ-2-ナフタレニル)アゾ]-1-ナフタレニル]アゾ]-6-ソジオスルホ-1-ナフタレニル]アゾ]ベンゼン-1,4-ジスルホン酸二ナトリウム 2503-73-3 C42H25N7Na4O13S4
3-[4-(アセチルアミノ)フェニルアゾ]-4-ヒドロキシ-7-[3-[5-ヒドロキシ-6-(フェニルアゾ)-7-スルホ-2-ナフチル]ウレイド]-2-ナフタレンスルホン酸ジナトリウム 3-[4-(アセチルアミノ)フェニルアゾ]-4-ヒドロキシ-7-[3-[5-ヒドロキシ-6-(フェニルアゾ)-7-スルホ-2-ナフチル]ウレイド]-2-ナフタレンスルホン酸ジナトリウム 3441-14-3 C35H28N7NaO10S2
ニッポンブリリアントピンクB ニッポンブリリアントピンクB 61724-94-5
C.I.Direct Black 168 C.I.Direct Black 168
C.I. Direct Yellow 44 (29000) C.I. Direct Yellow 44 (29000)
ダイレクトブラウン95 ダイレクトブラウン95 16071-86-6 C31H18CuN6NaO9S-
Direct Red Brown RN Direct Red Brown RN C38H28N12O12S4.4Na
5,5'-[カルボニルビス[イミノ(5-メトキシ-2-スルホ-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[6-アミノ-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸]四ナトリウム 5,5'-[カルボニルビス[イミノ(5-メトキシ-2-スルホ-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[6-アミノ-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸]四ナトリウム 7198-99-4 C35H31N8NaO17S4
C.I.ダイレクトグリーン28 C.I.ダイレクトグリーン28 6471-09-6 C42H27N10O11S2.3Na
クリソフェニン クリソフェニン 2870-32-8 C30H29N4NaO8S2
C.I.Direct Black 173 C.I.Direct Black 173
Direct Violet B Direct Violet B
DIRECT BLUE 202 DIRECT BLUE 202 107043-92-5
Direct Brown 161 Direct Brown 161
DIRECT BLACK 170 DIRECT BLACK 170
カヤルスイエローPG カヤルスイエローPG 71902-08-4 d"
Direct Turquoise Blue Direct Turquoise Blue
ニッポンイエローCT ニッポンイエローCT 12222-63-8 C27H22N6Na2O9S2
C.I.ダイレクトグリーン26 C.I.ダイレクトグリーン26 6388-26-7 C50H33N12Na5O18S4
リオノール ブルーGS リオノール ブルーGS 1330-38-7 C32H14CuN8Na2O6S2
3,3'-[カルボニルビス[イミノ(2-メチル-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[1,5-ナフタレンジスルホン酸]四ナトリウム 3,3'-[カルボニルビス[イミノ(2-メチル-4,1-フェニレン)アゾ]]ビス[1,5-ナフタレンジスルホン酸]四ナトリウム 3214-47-9 C35H24N6Na4O13S4
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