複素環式化合物

複素環式化合物は炭素原子と非炭素原子により構成される環状構造の化合物である。これらの非炭素原子はヘテロ原子と総称され,一般的なヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄等である。前述したラクトン、ラクタム、環状エーテル等の化合物はいずれも複素環式化合物であり,しかしこれらの化合物の性質は同じ種類の鎖式化合物と類似するため,いずれも対応する章節に組み込んで説明する。本章は主に環構造が穏やかで、ある程度の芳香族性を有する複素環式化合物,即ち芳香族複素環式化合物を説明する。 複素環式化合物は種類が膨大であり,数量が多く,自然界に広く分布しており,多くの天然の複素環式化合物は動物、植物の体内で重要な生理学的作用を果たす。例えば:植物内のクロロフィル、動物の血中ヘモグロビン、漢方薬中の有効成分のアルカロイドと一部の配糖体、一部の抗生物質とビタミン、タンパク質のあるアミノ酸とヌクレオチドを構成する塩基等はいずれも複素環構造を含有する。従来の薬物中で、複素環構造を含有するものは約半分を占める。そのため,複素環式化合物は有機化合物(特に有機薬物)中で重要な地位を占める。 複素環式化合物中で五員、六員複素環及びそれらの縮合複素環化合物は最も普及しており,かつ最も重要である。そのため環のサイズによって,複素環式化合物は五員複素環及び六員複素環という二つの種類に分けられる。例えば上記フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イミダゾール及びそれらの縮合複素環化合物のインドール、ベンゾイミダゾール、ジベンゾフラン等はいずれも五員複素環式化合物であり,それに対してピリジン、ピリミジン及びそれらの縮合複素環化合物のキノリン、キナゾリン等はいずれも六員複素環式化合物である。 各五員複素環式化合物と六員複素環式化合物中で,環構造中のヘテロ原子の数量によって,また一つのヘテロ原子を含有する複素環及び二つ又はそれ以上のヘテロ原子を含有する複素環に分けられる。例えばフラン、チオフェン、ピリジン、インドール、キノリン、ジベンゾフラン等は一つのヘテロ原子を含有する複素環式化合物である;イミダゾール、ピリミジン、ベンゾイミダゾール、キナゾリン等は二つのヘテロ原子を含有する複素環式化合物である;それに対してプリンは二つ以上のヘテロ原子を含有するため,即ち複数のヘテロ原子を含有する複素環式化合物である。分子中の環構造の形式によって,複素環式化合物はさらに複素単環及び縮合複素環という二つの種類に分けられる。例えばフラン、ピリジン、ピリミジン、イミダゾール等はいずれも複素単環式化合物であり,インドール、キノリン、ジベンゾフラン、プリン等は縮合複素環式化合物である。
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Structure Chemical Name CAS MF
2,4,6-トリフルオロ-1,3,5-トリアジン 2,4,6-トリフルオロ-1,3,5-トリアジン 675-14-9 C3F3N3
2-hydroxy-4-(3-chlorophenyl)-6-cyclopropylpyrimidine 2-hydroxy-4-(3-chlorophenyl)-6-cyclopropylpyrimidine 1412961-15-9 C13H11ClN2O
1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン 1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン 271-34-1 C7H6N2
4-Fluoro-2-(3-methoxyphenyl)pyridine 4-Fluoro-2-(3-methoxyphenyl)pyridine 1497434-84-0 C12H10FNO
5-アミノ-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチル 5-アミノ-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチル 6994-25-8 C6H9N3O2
4-Hydroxy-2-(iso-propyl)-6-(tert-butoxy)pyrimidine 4-Hydroxy-2-(iso-propyl)-6-(tert-butoxy)pyrimidine 1412958-06-5 C11H18N2O2
2-ピペリドン 2-ピペリドン 675-20-7 C5H9NO
1-(methyl-d3)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,2,3,3,4,4-d6 1-(methyl-d3)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,2,3,3,4,4-d6 3124422-60-9
2-Fluoro-6-(iso-butyl)pyridine 2-Fluoro-6-(iso-butyl)pyridine 1563530-64-2 C9H12FN
3-オキセタノール 3-オキセタノール 7748-36-9 C3H6O2
2-Amino-4-(pyridin-3-yl)pyrimidine-5-boronic acid pinacol ester 2-Amino-4-(pyridin-3-yl)pyrimidine-5-boronic acid pinacol ester 2223011-54-7 C15H19BN4O2
6-ブロモインダゾール 6-ブロモインダゾール 79762-54-2 C7H5BrN2
4-Cyclohexyl-2-fluoropyridine 4-Cyclohexyl-2-fluoropyridine 2242760-86-5 C11H14FN
1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピペリドン 1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピペリドン 98977-36-7 C10H17NO3
5-Cyclopropyl-2-(methoxycarbonyl)pyridine-4-boronic acid pinacol ester 5-Cyclopropyl-2-(methoxycarbonyl)pyridine-4-boronic acid pinacol ester 2223035-38-7 C16H22BNO4
3-ブロモ-1H-ピラゾール 3-ブロモ-1H-ピラゾール 14521-80-3 C3H3BrN2
2-(4-methylpiperidin-1-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine-4,6-d2 2-(4-methylpiperidin-1-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine-4,6-d2 2368224-94-4 C16H24BD2N3O2
2-chloro-4-(pyridin-2-yl)-6-cyclopropylpyrimidine 2-chloro-4-(pyridin-2-yl)-6-cyclopropylpyrimidine 1412961-53-5 C12H10ClN3
9-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸 9-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸 854952-58-2 C18H14BNO2
2-Hydroxy-5-(3-hydroxyphenyl)pyridine 2-Hydroxy-5-(3-hydroxyphenyl)pyridine 86452-97-3 C11H9NO2
1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピロリジンカルボン酸 1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピロリジンカルボン酸 59378-75-5 C10H17NO4
4-bromo-6-(3-(methyl-d3)-1H-pyrazol-1-yl-4,5-d2)pyrimidine-2,5-d2 4-bromo-6-(3-(methyl-d3)-1H-pyrazol-1-yl-4,5-d2)pyrimidine-2,5-d2 2256742-64-8 C8BrD7N4
4,7-ジクロロキノリン 4,7-ジクロロキノリン 86-98-6 C9H5Cl2N
4-Amino-6-(cyclobutyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester 4-Amino-6-(cyclobutyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester 2223042-77-9 C15H23BN2O2
クマリン クマリン 91-64-5 C9H6O2
3-cyclopentyl-2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 3-cyclopentyl-2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 2304817-02-3 C17H26BNO3
フルオレン フルオレン 86-73-7 C13H10
2-(n-Propyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester 2-(n-Propyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester 2223044-36-6 C14H22BNO2
カルバゾール カルバゾール 86-74-8 C12H9N
3-Bromo-2-fluoro-6-(N-Boc-piperidin-3-yl)pyridine 3-Bromo-2-fluoro-6-(N-Boc-piperidin-3-yl)pyridine 1622834-34-7 C15H20BrFN2O2
6-Bromo-3-nitro-4-quinolinol 6-Bromo-3-nitro-4-quinolinol 853908-50-6 C9H5BrN2O3
4-(azetidin-3-yl)-2-bromopyridine 4-(azetidin-3-yl)-2-bromopyridine 1260852-57-0 C8H9BrN2
チアゾリジン チアゾリジン 504-78-9 C3H7NS
2-(3-methylpiperidin-1-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3,5,6-d3 2-(3-methylpiperidin-1-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3,5,6-d3 2368224-11-5 C17H24BD3N2O2
フルフラール フルフラール 98-01-1 C5H4O2
4-bromo-2-(pyrrolidin-2-yl-2,3,3,4,4,5,5-d7)pyridine-3,5,6-d3 4-bromo-2-(pyrrolidin-2-yl-2,3,3,4,4,5,5-d7)pyridine-3,5,6-d3 3124619-42-4
2,4,6-トリメチルピリジン 2,4,6-トリメチルピリジン 108-75-8 C8H11N
4-Bromo-2-methyl-6-morpholinopyrimidine 4-Bromo-2-methyl-6-morpholinopyrimidine 1412959-88-6 C9H12BrN3O
1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン 1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン 271-63-6 C7H6N2
2-Bromol-4-amino-5-(3-thienyl)pyrimidine 2-Bromol-4-amino-5-(3-thienyl)pyrimidine 1381938-30-2 C8H6BrN3S
(3R)-テトラヒドロフラン-3-オール (3R)-テトラヒドロフラン-3-オール 86087-24-3 C4H8O2
2-Bromo-1-phenyl-1H-imidazole 2-Bromo-1-phenyl-1H-imidazole 1034566-05-6 C9H7BrN2
4,4'-ビピリジル 4,4'-ビピリジル 553-26-4 C10H8N2
5,5′-[2,5-ビス(2-エチルヘキシル)-3,6-ジオキソ-2,3,5,6-テトラヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1,4-ジイル]ビス(チオフェン-2-カルボアルデヒド) 5,5′-[2,5-ビス(2-エチルヘキシル)-3,6-ジオキソ-2,3,5,6-テトラヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1,4-ジイル]ビス(チオフェン-2-カルボアルデヒド) 1239218-96-2 C32H40N2O4S2
5-ブロモインドール 5-ブロモインドール 10075-50-0 C8H6BrN
2-Hydroxy-6-(thiazol-4-yl)pyridine 2-Hydroxy-6-(thiazol-4-yl)pyridine 1159817-65-8 C8H6N2OS
チアゾール チアゾール 288-47-1 C3H3NS
3-bromo-6-(1H-pyrazol-1-yl-d3)pyridazine 3-bromo-6-(1H-pyrazol-1-yl-d3)pyridazine 2256746-91-3 C7H2BrD3N4
1-アミノ-2-メチル-2-プロパノール 1-アミノ-2-メチル-2-プロパノール 2854-16-2 C4H11NO
1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-4-amine 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-4-amine 1248044-87-2 C10H8F3N3
3-キヌクリジノール 3-キヌクリジノール 1619-34-7 C7H13NO
2-(2-AMINOPYRIDIN-3-YL)BENZONITRILE 2-(2-AMINOPYRIDIN-3-YL)BENZONITRILE 1563534-07-5 C12H9N3
4-クロロ-7-アザインドール 塩化物 4-クロロ-7-アザインドール 塩化物 55052-28-3 C7H5ClN2
3-Amino-5-(methylethylamino)pyridine 3-Amino-5-(methylethylamino)pyridine 1314354-86-3 C8H13N3
(S)-3-ヒドロキシピロリジン塩酸塩 (S)-3-ヒドロキシピロリジン塩酸塩 122536-94-1 C4H10ClNO
2-bromo-3-(difluoromethyl-d)pyridine-4,5,6-d3 2-bromo-3-(difluoromethyl-d)pyridine-4,5,6-d3 2460492-33-3 C6BrD4F2N
3,3'-ジブロモ-2,2'-ビチオフェン 3,3'-ジブロモ-2,2'-ビチオフェン 51751-44-1 C8H4Br2S2
3-アミノ-1-メチルピペリジン二塩酸塩 3-アミノ-1-メチルピペリジン二塩酸塩 894808-73-2 C6H15ClN2
exo-2,3-ノルボルナンジカルボキシイミド exo-2,3-ノルボルナンジカルボキシイミド 14805-29-9 C9H11NO2
5-bromo-2-(4-(methyl-d3)-1H-imidazol-1-yl-2,5-d2)pyridine-3,4,6-d3 5-bromo-2-(4-(methyl-d3)-1H-imidazol-1-yl-2,5-d2)pyridine-3,4,6-d3 2256744-77-9 C9BrD8N3
3-(4-ブロモフェニル)-9-フェニルカルバゾール 3-(4-ブロモフェニル)-9-フェニルカルバゾール 1028647-93-9 C24H16BrN
1H-1,2,3-Triazole, 5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 1H-1,2,3-Triazole, 5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 2364585-53-3 C9H16BN3O2
4-(Ethyl-d5)-pyridine-2-boronic acid pinacol ester 4-(Ethyl-d5)-pyridine-2-boronic acid pinacol ester 2223027-67-4 C13H17BD5NO3
3,3-ジフルオロピロリジン塩酸塩 3,3-ジフルオロピロリジン塩酸塩 163457-23-6 C4H7F2N.ClH
6-(ethoxy-d5)pyridin-2-amine 6-(ethoxy-d5)pyridin-2-amine 2259316-16-8 C7H5D5N2O
5-ブロモインダゾール 5-ブロモインダゾール 53857-57-1 C7H5BrN2
1-(6-bromopyridazin-3-yl)piperidin-2,2,3,3,4,5,5,6,6-d9-4-ol 1-(6-bromopyridazin-3-yl)piperidin-2,2,3,3,4,5,5,6,6-d9-4-ol 2363780-46-3 C9H3BrD9N3O
2,6-ルチジン 2,6-ルチジン 108-48-5 C7H9N
2-Amino-4-(iso-propoxy)-6-(tert-butyl)pyrimidine 2-Amino-4-(iso-propoxy)-6-(tert-butyl)pyrimidine 1412957-36-8 C11H19N3O
モルホリン モルホリン 110-91-8 C4H9NO
2-(3-methylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazole 2-(3-methylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazole 2710295-84-2 C15H22BNO2S
シアヌル酸クロリド シアヌル酸クロリド 108-77-0 C3Cl3N3
5-bromo-4-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 5-bromo-4-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 2460490-17-7 C8H5BrFN3
メラミン (モノマー) メラミン (モノマー) 108-78-1 C3H6N6
2-Chloro-4-(4-pyridyl)-6-(2-thienyl)-1,3,5-triazine 2-Chloro-4-(4-pyridyl)-6-(2-thienyl)-1,3,5-triazine 1227960-31-7 C12H7ClN4S
3-ブロモカルバゾール 3-ブロモカルバゾール 1592-95-6 C12H8BrN
1H-1,2,3-Triazole, 5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]- 1H-1,2,3-Triazole, 5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]- 872701-01-4 C9H6F3N3
2-Bromo-6-chloropyridine-4-boronic acid pinacol ester 2-Bromo-6-chloropyridine-4-boronic acid pinacol ester 2223052-45-5 C11H14BBrClNO2
tert-butyl 3-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxylate tert-butyl 3-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxylate 2222996-30-5 C21H33BN2O4
4-Hydroxy-6-(2-methyl-4-thiazolyl)-2-cyclopropylpyrimidine 4-Hydroxy-6-(2-methyl-4-thiazolyl)-2-cyclopropylpyrimidine 1159815-21-0 C11H11N3OS
2-アミノピリジン 2-アミノピリジン 504-29-0 C5H6N2
5-bromo-4-chloro-2,2'-bipyrimidine 5-bromo-4-chloro-2,2'-bipyrimidine 1543250-32-3 C8H4BrClN4
インドール インドール 120-72-9 C8H7N
1-(2-Chloro-4-pyrimidyl)-4-bromopyrazole 1-(2-Chloro-4-pyrimidyl)-4-bromopyrazole 1247726-83-5 C7H4BrClN4
tert-butyl 2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)morpholine-4-carboxylate tert-butyl 2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)morpholine-4-carboxylate 2222996-16-7 C20H31BN2O5
4-Bromo-5-(n-propyl)-2-(dimethylamino)thiazole 4-Bromo-5-(n-propyl)-2-(dimethylamino)thiazole 1643563-85-2 C8H13BrN2S
ピロール ピロール 109-97-7 C4H5N
4-Chloro-2-cyclopropyl-6-(2-furyl)pyrimidine 4-Chloro-2-cyclopropyl-6-(2-furyl)pyrimidine 1412959-51-3 C11H9ClN2O
フラン フラン 110-00-9 C4H4O
2-Hydroxy-5-(3-fluorophenyl)pyridine 2-Hydroxy-5-(3-fluorophenyl)pyridine 76053-44-6 C11H8FNO
イソキノリン イソキノリン 119-65-3 C9H7N
4-hydroxy-2-methyl-6-(1H-4-methylpyrozol-1-yl)pyrimidine 4-hydroxy-2-methyl-6-(1H-4-methylpyrozol-1-yl)pyrimidine 1412956-26-3 C9H10N4O
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル 2564-83-2 C9H18NO*
4-Bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine 4-Bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine 1215071-91-2 C11H6BrF3N2
チオフェン チオフェン 110-02-1 C4H4S
4-bromo-2-(sec-butyl)-5-methyl-2H-1,2,3-triazole 4-bromo-2-(sec-butyl)-5-methyl-2H-1,2,3-triazole 3124620-85-2
4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrazole-1-sulfonic acid dimethylamide 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrazole-1-sulfonic acid dimethylamide 959585-47-8 C11H20BN3O4S
4-Amino-1-(2-chloro-4-pyridyl)pyrazole 4-Amino-1-(2-chloro-4-pyridyl)pyrazole 1353854-08-6 C8H7ClN4
2-アセチル-6-メトキシナフタレン 2-アセチル-6-メトキシナフタレン 3900-45-6 C13H12O2
3-bromo-4-(4-(methyl-d3)-1H-pyrazol-1-yl-3,5-d2)pyridine-2,5,6-d3 3-bromo-4-(4-(methyl-d3)-1H-pyrazol-1-yl-3,5-d2)pyridine-2,5,6-d3 2256745-02-3 C9BrD8N3
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