3-羟基吡啶-4-醛
| 中文名称 | 3-羟基吡啶-4-醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羟基吡啶-4-醛;3-羟基异烟醛;3-羟基吡啶-4-甲醛;3-羟基-4-醛基吡啶;3-羟基-4-吡啶甲醛;3-羟基吡啶-4-醛 1G |
| 英文名称 | 3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde |
| 英文同义词 | 3-HYDROXY-ISONICOTINALDEHYDE;3-HYDROXY-PYRIDINE-4-CARBALDEHYDE;3-HYDROXYPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE;4-FORMYL-3-HYDROXYPYRIDINE;4-Formyl-3-hydroxypyridine 3-Hydroxy-isonicotinaldehyde;3-Hydroxy-4-pyridinecarboxaldehyde;3-Hydroxypyridin-4-carbaldehyde;4-Pyridinecarboxaldehyde, 3-hydroxy- |
| CAS号 | 1849-54-3 |
| 分子式 | C6H5NO2 |
| 分子量 | 123.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Heterocycle-Pyridine series;Pyridines |
| Mol文件 | 1849-54-3.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基吡啶-4-醛 性质
| 熔点 | 126-128 °C |
|---|---|
| 沸点 | 323.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.327±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | pK1:4.05(＋1);pK2:6.77(OH) (25°C) |
| 颜色 | 淡黄色，米色 |
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-4-5-1-2-7-3-6(5)9/h1-4,9H |
| InChIKey | NVLPDIRQWJSXLZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC(C=O)=C1O |
| CAS 数据库 | 1849-54-3 |
3-羟基吡啶-4-醛为醛类有机物，主要用作医药中间体。
3-羟基吡啶-4-醛可于2-8°C,惰性气体氛围中保存。
在有机化学基础研究中，3-羟基吡啶-4-醛可用作有机配体的合成原料用于吡啶类配体的结构修饰和合成。通过对该化合物进行不同官能团的修饰，可以改变其电子性质、立体化学性质等，从而调控合成的有机配体的性质。此外，3-羟基吡啶-4-醛还可以作为吡啶类底物用于评估新开发合成方法的适用性和反应条件的优化。生产方法
666234-13-5
1849-54-3
向搅拌的3-甲氧基甲氧基吡啶-4-甲醛（11.0 g，65.83 mmol）的四氢呋喃（THF，50 mL）溶液中加入3 N盐酸（HCl，100 mL），并在60℃下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，并用固体碳酸钾（K2CO3）调节pH至7。随后，用乙酸乙酯（EtOAc，5×250 mL）萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（100-200目）纯化，以23%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得到3-羟基吡啶-4-甲醛（4.0 g，32.496 mmol，产率49.4%）为浅黄色固体。产物经GC-MS分析显示分子离子峰为123（m/z），1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）数据如下：δ 11.04（宽单峰，1H），10.37（单峰，1H），8.46（单峰，1H），8.20（双峰，1H，J = 4.88 Hz），7.46（双峰，1H，J = 4.88 Hz）。GC-FID分析纯度为99.51%。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/27241, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 43
[2] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 146
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39-24/25 |
| 海关编码 | 29333990 |