6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮(药物克唑替尼中间体、农药甲基吡啶磷中间体);6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮(药物克唑替尼中间体、农药甲基吡啶磷中间体) 1KG;6-溴-2,3-二氢吡啶并[2,3-D][1,3]唑-2-酮;6-溴噁唑并[4,5-B]吡啶-2(3H)-酮;6-溴-3H-恶唑并[-B]吡啶-2-酮;溴代恶唑吡啶酮;6-溴-恶[4,5-B]吡啶-2(3H)酮;6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 |
| 英文名称 | 6-BROMO-3H-OXAZOLO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE |
| 英文同义词 | 6-Bromo-3H-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one;6-Bromo[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one, 97%;6-broMo-2H,3H-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one;Oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one,6-broMo-;6- broMo -3H- oxazole and [4,5-B] pyridine -2- ketone;6-bromo-3H-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one;6-BROMO-3H-OXAZOLO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE ISO 9001：2015 REACH;6-Bromo[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one |
| CAS号 | 21594-52-5 |
| 分子式 | C6H3BrN2O2 |
| 分子量 | 215 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶;Heterocycles series |
| Mol文件 | 21594-52-5.mol |
| 结构式 | ![6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 结构式](CAS/GIF/21594-52-5.gif) |
6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 性质
| 熔点 | 233-235 °C |
|---|---|
| 沸点 | 219.7±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.32±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色至琥珀色 |
| InChI | InChI=1S/C6H3BrN2O2/c7-3-1-4-5(8-2-3)9-6(10)11-4/h1-2H,(H,8,9,10) |
| InChIKey | VQPBRWIFFBIRRP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC(=O)OC1=CC(Br)=CN=2 |
![2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]唑-2-酮](/CAS/GIF/60832-72-6.gif)
60832-72-6
![6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮](/CAS/GIF/21594-52-5.gif)
21594-52-5
以2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]恶唑-2-酮为原料合成6-溴-3H-恶唑并[4,5-b]吡啶-2-酮的一般步骤：在干燥的3000 mL单颈圆底烧瓶中，依次加入1500 mL乙腈和360 mL乙酸，随后加入42.8 g 2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]恶唑-2-酮。待原料完全溶解后，分批加入64.2 g N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），将反应混合物于室温下搅拌14小时。通过薄层色谱（TLC）和气相色谱（GC）监测反应进度，确认反应完成后，加入20 mL过二硫酸钠（24 g）。反应结束后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，向残余物中加入300 mL水，用300 mL乙醚萃取两次。合并有机相，依次用180 mL 2 N氢氧化钠溶液和300 mL饱和食盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥过夜。过滤除去干燥剂，滤液经减压浓缩得到64.1 g粗产物6-溴-3H-恶唑并[4,5-b]吡啶-2-酮。粗产物通过二氯甲烷和乙酸乙酯混合溶剂重结晶，得到59.9 g纯品，收率为89%，纯度为98%（GC测定）。测得产物熔点为231℃至234℃（文献值：232℃~233℃）。
参考文献：
[1] Patent: CN103709174, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0021-0022
[2] Patent: WO2009/100536, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96
[3] Patent: WO2010/96389, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 44
[4] Patent: WO2010/135014, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 4, p. 497 - 503
安全信息
| 海关编码 | 29349990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | 43268 | 6-溴噁唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮 6-Bromo[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 21594-52-5 | 5g | 6496元 |
| 2026/06/05 | XW022159452504 | 6-溴-2,3-二氢吡啶并[2,3-D][1,3]唑-2-酮 | 21594-52-5 | 10g | 188元 |