邻溴四唑
| 中文名称 | 邻溴四唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 邻溴四唑;5-邻溴苯基四氮唑;5-(2-溴苯)-1H-四唑;5-(2-溴苯基)-1H-四唑;5-(2-溴苯基)四唑E;5-(2-溴苯)-1H-四唑, 98+%;5-邻溴苯基四唑;5-(2-溴苯基)四氮唑 |
| 英文名称 | 5-(2-BROMOPHENYL)-1H-TETRAZOLE |
| 英文同义词 | LABOTEST-BB LT00441147;5-(2-BROMOPHENYL)-1H-TETRAZOLE;5-(2-BROMOPHENYL)TETRAZOLE;5-(2-Bromophenyl)tetrazole, 98+%;2-BPT;5-(2-BROMOPHENYL)-1H-TETRAZOLE,98.0+%(LC)(T);5-(2-Bromophenyl)-1H-tetrazole, 98+%;5-(2-Bromophenyl)-1H-tetrazole,99% |
| CAS号 | 73096-42-1 |
| 分子式 | C7H5BrN4 |
| 分子量 | 225.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 三唑;其他配体;医药研发及中间体;合成材料中间体-高分子材料;有机化工原料;TetrazolesHeterocyclic Building Blocks;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Tetrazoles |
| Mol文件 | 73096-42-1.mol |
| 结构式 |  |
邻溴四唑 性质
| 熔点 | 182-184 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 389.3±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.8047 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6700 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.78±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| BRN | 148567 |
| InChI | 1S/C7H5BrN4/c8-6-4-2-1-3-5(6)7-9-11-12-10-7/h1-4H,(H,9,10,11,12) |
| InChIKey | YHVBXKTXLJTDRI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Brc1ccccc1-c2nnn[nH]2 |
| CAS 数据库 | 73096-42-1(CAS DataBase Reference) |
邻溴四唑可用于制备四氮唑类杂环化合物。四氮唑类杂环化合物是含有四个氮原子的五元芳杂环化合物，是一类在有机合成中极其重要的中间体，可用来合成医药、农药及工业用的发泡剂等产品。此外，它也是羧基的生物电子等排体，与羧基具有十分相似的理化性质，且可产生相似生物活性，可用来取代药物中的羧基基以缓解羧基在体内引起的不良反应，且可大大提高药物的脂溶性，进而增加药物的生物利用度。
邻溴四唑为杂环有机物，可用作有机合成中极其重要的中间体，可用来合成医药、农药及工业用的发泡剂等产品。
2042-37-7
73096-42-1
步骤2）5-(2-溴苯基)-1H-四唑的合成：将2-溴苄腈（10.0 g，0.055 mol）、叠氮化钠（3.9 g，0.060 mol）、氯化铵（3.2 g，0.060 mol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，90 mL）的混合物在100℃下加热18小时。反应完成后，将混合物浓缩，溶于水中，并用1N氢氧化钾（KOH）溶液调节至碱性（pH 9）。用乙醚萃取水相（弃去有机相），随后用2N盐酸（HCl）酸化水相。过滤收集析出的沉淀，得到9.1 g（产率73%）目标产物5-(2-溴苯基)-1H-四唑，为灰白色固体，熔点179-181℃。1H NMR（DMSO-d6）数据如下：δ 7.56（m，2H），7.69（dd，J = 7.0 Hz，2.1 Hz，1H），7.86（dd，J = 7.6 Hz，1.3 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/59411, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00386
[2] Patent: WO2006/81807, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 20; 33-34
[3] Patent: EP838458, 1998, A1
[4] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 12, p. 7365 - 7374
[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 24, p. 3507 - 3510
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | B2577 | 5-(2-溴苯)-1H-四唑 5-(2-Bromophenyl)-1H-tetrazole | 73096-42-1 | 5G | 250元 |
| 2025/12/22 | B2577 | 5-(2-溴苯)-1H-四唑 5-(2-Bromophenyl)-1H-tetrazole | 73096-42-1 | 25G | 1165元 |