2-氯嘧啶-5-甲醛
| 中文名称 | 2-氯嘧啶-5-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-5-甲醛嘧啶;2-氯-5-嘧啶甲醛;2-氯-5-醛基嘧啶;2-氯嘧啶-5-甲醛;2-氯-5-甲酰基嘧啶 |
| 英文名称 | 2-Chloropyrimidine-5-carbaldehyde |
| 英文同义词 | 2-Chloropyrimidine-5-carbaldehyde;2-Chloropyrimidine-5-carb...;2-Chloropyrimidine-5-carboxaldehyde;2-ChloropyriMidine-5-carboxyaldehyde;2-chloro-5-pyrimidinecarboxaldehyde;5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 2-chloro-;2-Chloro-5-pyrimidinecarbaldehyde |
| CAS号 | 933702-55-7 |
| 分子式 | C5H3ClN2O |
| 分子量 | 142.54 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机中间体;Building Blocks;Pyrimidine |
| Mol文件 | 933702-55-7.mol |
| 结构式 |  |
2-氯嘧啶-5-甲醛 性质
| 沸点 | 318.2±15.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.432 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -3.03±0.22(Predicted) |
| 形态 | 粉末或结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C5H3ClN2O/c6-5-7-1-4(3-9)2-8-5/h1-3H |
| InChIKey | LJYQVOPFBNMTKJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(C=O)C=N1 |
2-氯嘧啶-5-甲醛是重要的药物中间体，可以用来合成含有嘧啶的一系列药物。 关于2-氯嘧啶-5-甲醛的合成方法，目前合成路线很少，其中一条合成路线，该路线经两步反应合成目标化合物2-氯嘧啶-5-甲醛，但合成过程需要高温，部分原料价格较昂贵，性质不稳定，危险系数高，不仅提高了生产成本，还增加了生产风险，例如反应所用的酰氯中间体稳定性较差。
生产方法
131467-06-6
933702-55-7
以2-氯-5-乙烯基嘧啶为原料合成2-氯嘧啶-5-甲醛的一般步骤：在室温下，将2-氯-5-乙烯基嘧啶（0.1g，0.7mmol）溶于二恶烷（1mL）和水（1mL）的混合溶剂中，依次加入2,6-二甲基吡啶（0.188g，1.76mmol）、四氧化锇（3.5mg，0.007mmol）和高碘酸钠（0.59g，2.81mmol）。反应混合物在室温下搅拌2-3小时。反应完成后，用乙酸乙酯和水淬灭反应。分离有机层，依次用水和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，以20%乙酸乙酯-己烷为洗脱剂，得到2-氯嘧啶-5-甲醛（0.04g，收率40%）。产物经1HNMR（CDCl3, 300MHz）表征：δ10.15（s, 1H），9.07（s, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/164703, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61
安全信息
| 海关编码 | 29335990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | 43845 | 2-氯嘧啶-5-甲醛 2-chloropyrimidine-5-carboxaldehyde, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 933702-55-7 | 5g | 10211元 |
| 2026/06/05 | XW0293370255704 | 2-氯嘧啶-5-甲醛 | 933702-55-7 | 5G | 666元 |