2-溴-4-甲氧基苯甲醛

2-溴-4-甲氧基苯甲醛

中文名称2-溴-4-甲氧基苯甲醛
中文同义词2-溴-4-甲氧基苯甲醛;2-溴-4-甲氧基苯甲醛, 97+%
英文名称2-BROMO-4-METHOXYBENZALDEHYDE
英文同义词3-Bromo-4-formylanisole, 2-Bromo-p-anisaldehyde;Benzaldehyde, 2-broMo-4-Methoxy-;2-BroMo-4-Methoxybenzaldehyde, 97+%;3-Bromo-4-formylanisole;B90014;2-Bromo-p-anisaldehyde;4-methoxy-2-bromo benzaldehyde
CAS号43192-31-0
分子式C8H7BrO2
分子量215.04
EINECS号
相关类别苯环系列;合成;羰基化合物;医药中间体;有机原料-醛;有机化学
Mol文件43192-31-0.mol
结构式2-溴-4-甲氧基苯甲醛 结构式

2-溴-4-甲氧基苯甲醛 性质

熔点68-69℃
沸点284℃
密度1.522
闪点126℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态固体
外观米白至浅黄色固体
InChIInChI=1S/C8H7BrO2/c1-11-7-3-2-6(5-10)8(9)4-7/h2-5H,1H3
InChIKeyODISAUHBLBVQKC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1Br
CAS 数据库43192-31-0

2-溴-4-甲氧基苯甲醛 用途与合成方法

2-溴-4-甲氧基苯甲醛可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
生产方法 
对甲氧基苯甲醛

123-11-5

2-溴-4-甲氧基苯甲醛

43192-31-0

以对甲氧基苯甲醛为原料合成2-溴-4-甲氧基苯甲醛的一般步骤如下: 实施例4:方案C1;在-20℃条件下,将正丁基锂(n-BuLi,1当量,147 mmol,59 mL,2.5 M)缓慢滴加至搅拌中的三甲基乙二胺(TMEDA,1.1当量,162 mmol,17.0 g)的无水四氢呋喃(THF,80 mL)溶液中。15分钟后,加入对甲氧基苯甲醛(1当量,147 mmol,20.0 g),继续搅拌15分钟,随后逐滴加入正丁基锂(n-BuLi,3当量,441 mmol,176 mL,2.5 M)。反应混合物在0℃下搅拌20小时。将溶液冷却至-78℃,加入四溴化碳(2.7当量,397 mmol,131.6 g),然后使溶液缓慢升温至室温。加入10%盐酸水溶液,用二氯甲烷进行萃取。合并有机萃取液,依次用饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤。有机相用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,随后在真空下浓缩。残留物通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:庚烷/乙酸乙酯,9:1),得到目标化合物C1.2,为白色固体(8 g,产率=25%)。 1H-NMR(δ,DMSO-D6):3.89(3H,s),7.13(1H,dd,J=8.7,2.4 Hz),7.35(1H,d,J=2.4 Hz),7.83(1H,d,J=8.7 Hz),10.10(1H,s)ppm。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 40, p. 8463 - 8471

[2] Chemical Communications, 2005, # 46, p. 5793 - 5795

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 1, p. 143 - 150

[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 14, p. 3686 - 3689

[5] Patent: WO2008/37784, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码22-50
安全说明61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海关编码2912490090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW0243192310052-溴-4-甲氧基苯甲醛43192-31-0500G4828元
2026/06/05XW0243192310042-溴-4-甲氧基苯甲醛43192-31-0100G1174元

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