5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
| 中文名称 | 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸;5-苄氧基-4-羰基-4H-吡喃-2-羧酸;5-苄氧基-4-吡喃酮-2-羧酸;5-苄氧基-2-羧酸-1,4-吡喃酮;5-(苄氧基)-4-氧亚基-4H-吡喃-2-羧酸;5-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸 |
| 英文名称 | 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid;4-oxo-5-(phenylMethoxy)-4H-Pyran-2-carboxylic acid;4H-Pyran-2-carboxylic acid, 4-oxo-5-(phenylmethoxy)-;5-Benzyloxy-2-carboxylic acid-1,4-pyrone;4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 1219-33-6 |
| 分子式 | C13H10O5 |
| 分子量 | 246.22 |
| EINECS号 | 200-258-5 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1219-33-6.mol |
| 结构式 |  |
5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 性质
| 熔点 | 196-198℃ (methanol ) |
|---|---|
| 沸点 | 501.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.39±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.67±0.20(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C13H10O5/c14-10-6-11(13(15)16)18-8-12(10)17-7-9-4-2-1-3-5-9/h1-6,8H,7H2,(H,15,16) |
| InChIKey | RGZZNPNSZZJJSH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)OC=C(OCC2=CC=CC=C2)C(=O)C=1 |
15771-06-9
1219-33-6
5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成步骤如下：首先，将90克曲酸加入2000毫升圆底烧瓶中，加入660毫升甲醇溶解曲酸。随后，加入88克氯化苄和63毫升40%氢氧化钠溶液，加热回流反应17小时，得到反应液a。反应完成后，对反应液a进行减压蒸馏，直至溶剂完全蒸发，得到干燥的残余物。待残余物冷却至室温后，加入60毫升甲醇和240毫升水，搅拌混合后进行洗涤和过滤，干燥后得到116克淡黄色固体中间体。将116克中间体加入反应器中，加入2000毫升水，并将反应体系冷却至-5°C。在温度控制不超过5°C的条件下，加入高碘酸钠，随后滴加40毫升水。滴加完毕后，搅拌10分钟，然后将反应温度升至17°C，继续搅拌3小时。反应完成后，过滤反应液，滤液用盐酸调节pH至5-6。用500克乙酸乙酯对滤液进行萃取，分离有机相和水相。有机相经干燥后过滤，干燥得到的固体，最终获得80克白色固体，即为目标产物5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸。
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 11, p. 893 - 897
[3] Farmaco, 2001, vol. 56, # 4, p. 251 - 256
[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 21, p. 6374 - 6381
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323
安全信息
| 海关编码 | 2916399090 |
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