3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
| 中文名称 | 3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 度鲁特韦中间体YP5;3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸;3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸;BALOXAVIR MARBOXIL杂质2;巴洛沙韦麦芽酸;麦芽酸;3-(苄氧基)-4-氧亚基-4H-吡喃-2-羧酸;3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸, 95+% |
| 英文名称 | 3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 3-(Benzyloxy)-4-oxo-4h-pyran-2-carboxylic acid;4-oxo-3-((phenylmethyl)oxy)-4h-pyran-2-carboxylic acid;4-Oxo-3-(phenylmethoxy)-4H-pyran-2-carboxylic acid;4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid;4H-Pyran-2-carboxylic acid, 4-oxo-3-(phenylmethoxy)-;Baloxavir Impurity 31;Baloxavir Marboxil Impurity 2;Pinacol 1 - (1-ethoxyethyl) - 4-pyrazole borate |
| CAS号 | 119736-16-2 |
| 分子式 | C13H10O5 |
| 分子量 | 246.22 |
| EINECS号 | 251-228-4 |
| 相关类别 | 中间体;工厂;巴洛沙韦中间体;化工;杂质对照品;有机化工原料 |
| Mol文件 | 119736-16-2.mol |
| 结构式 |  |
3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 性质
| 沸点 | 487.5±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.39±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.00±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C13H10O5/c14-10-6-7-17-12(13(15)16)11(10)18-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-7H,8H2,(H,15,16) |
| InChIKey | KJSJBKBZMGSIPT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)OC=CC(=O)C=1OCC1=CC=CC=C1 |
3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸是合成第二代HIV-1整合酶链转移抑制剂度鲁特韦（Dolutegravir）的中间体。
3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。
1206102-05-7
119736-16-2
步骤D-中间体化合物的合成：在氮气保护下，向20L四颈圆底烧瓶中加入3-(苄氧基)-2-[(E)-2-苯基乙烯基]-4H-吡喃-4-酮（1d，950g，3.12mol，1.00当量）、乙腈（3L）、乙酸乙酯（3L）和水（3L）。将反应体系冷却至15℃后，加入三氯化钌（13g，62.67mmol，0.02当量）。随后，在15℃下于2小时内分批加入高碘酸钠（2.673kg，12.50mol，4.00当量）。反应体系温度升至20℃后，分批加入亚氯酸钠（847.87g，9.37mol，3.00当量）。所得反应液在20℃下继续搅拌2小时。反应完成后，过滤收集固体，并用四氢呋喃（3×2L）洗涤。合并滤液，用5L 0.7N亚硫酸钠溶液稀释。用1mol/L氢氧化钠溶液调节pH至11后，用乙酸乙酯（2×5L）萃取。合并水相，用12mol/L盐酸调节pH至3，再次用乙酸乙酯（2×5L）萃取。合并有机相，经干燥后减压浓缩。所得固体用乙醚（4×1L）洗涤，得到3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸（397g，52%收率），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US9133216, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 16; 19
[2] Patent: WO2010/11816, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 18
[3] Patent: WO2015/39348, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0211973616205 | 3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 | 119736-16-2 | 100G | 541元 |
| 2025/12/22 | XW0211973616203 | 3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 | 119736-16-2 | 10G | 74元 |