2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯;2-(三甲基硅)4-(三氟甲基磺酰氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | 2-(triMethylsilyl)ethyl 4-(trifluoroMethylsulfonyloxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate |
| 英文同义词 | 2-(triMethylsilyl)ethyl 4-(trifluoroMethylsulfonyloxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate;2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-(((trifluoromethyl)sulfon-yl)oxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxyl;2-(trimethylsilyl)ethyl 1,2,3,6-tetrahydro-4-trifluoromethylsulfonyloxy-pyridine-1-carboxylate;1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 3,6-dihydro-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, 2-(trimethylsilyl)ethyl ester |
| CAS号 | 375854-77-6 |
| 分子式 | C12H20F3NO5SSi |
| 分子量 | 375.44 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 375854-77-6.mol |
| 结构式 |  |
2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|
181701-30-4
37595-74-7
375854-77-6
在氮气氛围下，将1M的双(三甲基硅基)氨基锂/THF溶液（485mL）用干燥的四氢呋喃（1L）稀释，并将溶液冷却至-78℃。在55分钟内，向搅拌的溶液中逐滴加入4-氧代哌啶-1-羧酸2-(三甲基硅烷基)乙酯（106g，436mmol）的无水四氢呋喃（400mL + 75mL冲洗液）溶液。45分钟后，在45分钟内滴加N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺（158.8g，445mmol）的无水四氢呋喃（700mL + 50mL冲洗液）溶液。在-78℃下反应1小时后，将反应混合物转移至冰浴中继续反应3小时，随后进行真空浓缩。将残余物用水稀释，水层用乙醚/环己烷（1:1）混合溶剂萃取两次。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，并在冰箱中静置过夜。真空浓缩后，得到158.6g（产率97%）的2-(三甲基甲硅烷基)乙基4-(((三氟甲基)磺酰)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯，产物为琥珀色油状物。1H NMR（CDCl3）δ5.78（宽单峰，1H），4.21（多重峰，2H），4.10（多重峰，2H），3.68（三重峰，2H，J = 5.3Hz），2.46（多重峰，2H），1.02（多重峰，2H），0.05（单峰，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/60884, 2004, A1. Location in patent: Page 23-24
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 8, p. 2859 - 2872
[3] Patent: WO2004/60884, 2004, A1. Location in patent: Page 19-20
[4] Patent: WO2011/79102, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[5] Patent: WO2011/78984, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27